1. Cuộc xung đột đông Ukraine
Trong khi ông Poroshenko đang tuyên thệ nhậm chức, giao tranh vẫn tiếp diễn ở miền đông Ukraine. Hàng trăm người đã thiệt mạng trong các vụ đọ súng giữa các lực lượng quân đội và an ninh Ukraine với những tay súng ly khai ở các vùng Donetsk và Luhansk trong vài tháng qua.
Cho tới giờ chưa có dấu hiệu gì cho thấy tình hình sẽ sớm lắng dịu. Việc ông Poroshenko đắc cử sau một cuộc bầu cử dân chủ sẽ ít nhiều làm tăng cường tính chính danh của chính quyền ở Kiev, nhưng ông phải đảm bảo với người dân ở miền đông rằng ông sẽ lắng nghe và đáp ứng các đòi hỏi kinh tế và chính trị của họ. Nếu làm được như thế, ông có thể hy vọng người dân sẽ không ủng hộ ly khai nữa.
2. Cải cách kinh tế
Thách thức thứ hai với ông Poroshenko là tiến hành những cải cách kinh tế mà Ukraine đã đồng ý để đổi lấy 17 tỉ USD tiền cho vay lãi suất thấp từ Quỹ tiền tệ quốc tế (IMF) cùng hàng loạt gói viện trợ khác từ Liên minh châu Âu (EU). Các cải cách được coi là cần thiết để thiết lập lại trật tự cho nền kinh tế Ukraine và tìm lại con đường tăng trưởng.
Ông Poroshenko cũng sẽ phải đối phó với tình trạng tham nhũng lan tràn trong nước. Tập hợp được sự ủng hộ chính trị để theo đuổi những cải cách sẽ là một bài trắc nghiệm chính trị lớn với ông.
3. Phi tập trung hóa, phân tán quyền lực chính trị
Thách thứ thứ ba với ông là phi tập trung hóa quyền lực đang tập trung quá nhiều trong tay chính quyền trung ương. Chuyển giao bớt quyền lực cho các vùng địa phương, như cho phép bầu cử thống đốc thay vì thống đốc do tổng thống chỉ định hiện giờ, có thể giúp quản trị đất nước hiệu quả, tiết kiệm và minh bạch hơn. Ông Poroshenko đã nói ông cũng sẽ muốn tổ chức bầu cử lại quốc hội Ukraine Rada trong năm nay, một động thái khác nhằm khôi phục lại quyền lực dân chủ của tổ chức này sau những hỗn loạn vừa qua.
4. Quan hệ với phương Tây và Nga
Đây có lẽ là vấn đề cơ bản và gai góc nhất.Ông Poroshenko đã khẳng định mong muốn đưa Ukraine gần hơn với EU, bao gồm một thỏa thuận Ukraine-EU về hợp tác, thương mại tự do và cả miễn thị thực. Các cuộc thăm dò dư luận cho thấy phần lớn người Ukraine ủng hộ lộ trình đó, dù ít hơn ở miền đông.
Vấn đề là Nga lo ngại việc Ukraine gia nhập EU có thể đưa nước này ra khỏi vùng ảnh hưởng của họ, đe dọa an ninh của Matxcơva. Nga đã tiến hành sáp nhập Crimea chính sau một quyết định của chính phủ tạm quyền ở Kiev xác nhận lộ trình gia nhập EU vào tháng 2.
