Chưa được bao lâu sau khi chia tay Taylor Swift, đêm thứ Năm vừa qua ở London, Harry Styles đã bị bắt gặp ăn mừng sinh nhật thứ 19 của mình cùng một gương mặt thân quen: Caroline Flack, bạn gái cũ 33 tuổi của thành viên One Direction. Theo Mail Online, cặp đôi này đã tiệc tùng cùng một số người bạn ở câu lạc bộ Groucho, rồi rời khỏi đó bằng 2 lối khác nhau.
Caroline và Harry từng có mối tình kéo dài 3 tháng hồi năm 2011, khi nàng đã 32 tuổi còn chàng chỉ mới 17. Tuy mối quan hệ này nhận nhiều lời chỉ trích, nhưng Caroline vẫn lên tiếng bảo vệ mối tình của mình với chàng "phi công trẻ" trước dư luận. Được biết, trước đây người dẫn chương trình này còn từng hẹn hò với cả Hoàng tử Harry .