Em trai của Tổng thống Trump có cổ phần tài chính tại CertiPath, một công ty có trụ sở tại Reston thuộc quận Fairfax, bang Virginia. Công ty CertiPath đã được ký một hợp đồng trị giá hàng triệu USD với Cảnh sát Tư pháp Mỹ (USMS, trực thuộc Bộ Tư pháp), dấy lên đồn đoán rằng có thể có sự thiên vị trong quá trình đấu thầu. Hợp đồng nêu trên nhằm nâng cấp và quản lý "hệ thống kiểm soát truy cập vật lý" cho USMS tại các tòa án liên bang và trường bắn.
Một nhà thầu đối thủ ẩn danh đã nộp đơn khiếu nại lên văn phòng Bộ Tư pháp rằng CertiPath giấu nhẹm có người "ở gần mặt trời" hòng hưởng lợi về tài chính. Một công ty nữa là NMR Consulting ở bang Virginia cũng đã đệ đơn khiếu nại lên Văn phòng Trách nhiệm Chính phủ Mỹ (GAO, là cơ quan điều tra của quốc hội) vào tháng 7.
Trước những lời ra tiếng vào, ông Jeff Nigriny - chủ tịch của CertiPath – khẳng định ông Robert Trump là một nhà đầu tư thụ động, không có vai trò quản lý và tên của ông ấy chưa bao giờ được sử dụng hoặc nhắc đến trong bất cứ hợp đồng nào của chính phủ. CertiPath chưa bao giờ sử dụng tên Trump dưới bất kỳ hình thức nào, hơn nữa làm như vậy sẽ hoàn toàn không phù hợp với thực tiễn kinh doanh và đạo đức của công ty này, ông Nigriny nói thêm.
Hiện CertiPath chưa thu được bất kỳ khoản tiền nào từ hợp đồng nêu trên. Drew Wade, phát ngôn viên của USMS, cho biết tiền sẽ chưa được thanh toán cho CertiPath cho đến khi nào vụ việc được rõ ràng. Người phát ngôn cũng nói rằng USMS không biết rằng người thân của tổng thống có cổ phần tài chính trong công ty. Theo The Washington Post, mối liên hệ của ông Robert Trump với CertiPath là thông qua quan hệ đối tác đầu tư giữa ông và ông Shawn Hughes - giám đốc điều hành của CertiPath.
Nhiều thắc mắc đã được đặt ra về các doanh nghiệp của gia đình Tổng thống Trump sau khi Tổng thống hủy bỏ kế hoạch tổ chức hội nghị thượng đỉnh Nhóm các nước công nghiệp phát triển hàng đầu thế giới (G7) năm 2020 ở khu nghỉ dưỡng - sân golf riêng của ông ở bang Florida, vào ngày 19-10. Ngay cả Phó tổng thống Mike Pence trước đó cũng bị chỉ trích khi ông có cuộc họp với các lãnh đạo Ireland tại thủ đô Dublin nhưng ở tại một khách sạn thuộc sở hữu của Tổng thống Donald Trump cách đó gần 300 km.