Toni Garrn
Tháng 5/2013 – Hiện tại
Leonardo sở hữu khá nhiều người đẹp tóc vàng trong danh sách người tình. Người yêu hiện tại của anh chàng là Toni Garrn, cũng là một cô nàng tóc vàng nóng bỏng. Người đẹp 20 tuổi này hiện đang thuộc quân số của Victoria's Secret. Cặp đôi bị phát hiện hẹn hò lần đầu tiên ở Monaco. Một nguồn tin đã xác nhận với tờ Nhật báo New York về chuyện tình cảm của Leo và Toni.
Erin Heatheron
Tháng 12/2011 – tháng 12/2012
Cặp đôi không bao giờ lên tiếng xác nhận chuyện hẹn hò, nhưng lại tuyên bố đã chia tay. Cặp đôi gặp nhau lần đầu tiên năm 2011 và sau đó chính thức trở thành tình nhân vào cuối năm 2011. Chuyện tình bí mật của họ bị phát hiện khi kỳ nghỉ của cặp đôi tại Mexico bị báo giới phát hiện.
Blake Lively
Tháng 5/2011 – Tháng 10/2011
Blake Lively và Leo hẹn hò bí mật trong 5 tháng. Cặp đôi đã có cả một mùa hè vui vẻ ở Pháp và Mỹ. Cuối tháng 10, cặp đôi chia tay trong lặng lẽ. Tuy nhiên, việc chia tay với anh chàng điển trai của Titanic không khiến người đẹp của Gossip Girl buồn phiền. Bởi sau đó ít lâu, cô lên xe hoa cùng bạn diễn Ryan Reynolds – chồng cũ của cô đào gợi cảm Scarlett Johansson.
Bar Refaeli
Tháng 12/2005 – tháng 7/2009 và năm 2010 – tháng 5/2011
Bar Refaeli và Leo có cuộc tình tan hợp - hợp tan trong quãng thời gian bên nhau từ năm 2005 – 2011. Leo gặp Refaeli tại một bữa tiệc ở Vegas và ngay lập tức họ trở thành một đôi. Thậm chí nam tài tử Hollywood còn đến thăm nhà của Refaeli ở Israel. Mặc dù vậy, cặp đôi chia tay sau đó ít lâu. Đầu năm 2010, họ nối lại tình xưa, nhưng rồi lại chia tay thêm lần nữa vào tháng 5/2011.
Gisele Bundchen
Năm 2000 - 2005
Gisele Bundchen và Leo có mối quan hệ lãng mạn khá dài hơi. Cặp đôi bên nhau từ năm 2000 – 2005. Khi còn bên nhau, họ được coi là một trong những cặp đôi vàng của làng giải trí và nhận được sự quan tâm đặc biệt của báo giới. Theo các nguồn tin, cặp đôi chia tay do Gisele không thể chịu đựng được thói quen tiệc tùng vô độ của Leo.
Gisele Bundchen cũng là một trong số rất ít bạn gái chiếm được cảm tình của mẹ Leo. Chuyện tan vỡ của cặp đôi này năm 2005 khiến mẹ của Leo rất buồn lòng.
Amber Valletta
Khi nhìn thấy siêu mẫu Amber Valletta trên bìa một tờ tạp chí, Leo đã ngay lập tức liên lạc với siêu mẫu tóc vàng này. Sau đó ít lâu, họ trở thành một cặp.
Siêu mẫu Amber Valletta là một ngôi sao của làng thời trang những năm 90. Cô là gương mặt xuất hiện thường xuyên trên trang bìa tạp chí thời trang Vogue, Valleta còn là gương mặt đại diện của nhiều thương hiệu nổi tiếng như Calvin Klein, Louis Vuitton và Versace. Sau đó, cô chuyển nghề làm diễn viên, đáng chú ý nhất là bộ phim khoa học giả tưởng Gamer cùng với nam diễn viên Gerard Butler.
Kristen Zang
Từ khi trở thành “sao” với siêu phẩm Titanic (1997), Leonardo DiCaprio đã “dính như keo” siêu mẫu áo tắm người Michigan - Kristen Zang suốt 18 tháng trời. Anh còn tay trong tay với siêu mẫu này trong buổi ra mắt phim Romeo và Juliet năm 1996.
