Theo ước tính của Forbes, Maezawa hiện có trong tay tài sản trị giá 2,9 tỷ USD, đứng vị trí số 18 trong những người giàu nhất Nhật Bản. Ông góp mặt trong danh sách các tỷ phú thế giới lần đầu năm 2015, với giá trị tài sản thời điểm đó là 1,3 tỷ USD. Maezawa dành phần lớn số tiền mình kiếm được để sưa tầm tranh và phục vụ hoài bão bay lên vũ trụ.
Tới đây, ông sẽ trở thành hành khách đầu tiên trên thế giới chu du lên mặt trăng trong chuyến bay của Big Falcon Rocket - dịch vụ bay thuộc sở hữu của tỷ phú Elon Musk.
Không chỉ lên mặt trăng một mình, Yusaku Maezawa còn dự định rủ theo 6-8 nghệ sĩ đi cùng và tất nhiên những người này là khách mời chứ không mất tiền du lịch. "Tôi muốn chia sẻ trải nghiệm này với nhiều người nhất có thể nên tôi chọn lên mặt trăng với các nghệ sĩ" - Maezawa phát biểu trong cuộc họp báo.
Lý do khiến Yusaku Maezawa mang theo một đội ngũ đặc biệt như vậy lên mặt trăng có thể xuất phát từ việc trước khi là một tỉ phú, người sáng lập ra hãng bán lẻ Zozo, người đàn ông này thành lập một ban nhạc rock, đồng thời giữ vai trò là một thành viên.
Năm 1993, khi còn học trung học, tỉ phú người Nhật đã lập một ban nhạc rock và bỏ học để theo bạn gái tới Mỹ. Tại Mỹ, Maezawa bắt đầu công việc sưu tập các đĩa CD của các ban nhạc mà anh thích. Năm 1995, Maezawa trở về Nhật và khởi nghiệp bằng cách bán đĩa CD qua mail.
Năm 1998, trên nền tảng việc kinh doanh nhạc qua mail, ông thành lập công ty Start Today. Tên công ty này cũng được đặt theo một album của ban nhạc Gorilla Biscuits mà ông yêu thích. Cùng năm đó, bannhạc Switch Style do Maezawa thành lập cũng ký với công ty đĩa hát BMG của Nhật. Maezawa cùng ban nhạc ra 3 album trước khi bỏ nghiệp ca hát và dấn thân vào kinh doanh.
Công ty Start Today ngày nay đã trở thành một công ty trực tuyến bán các sản phẩm âm nhạc qua mạng. Ngoài âm nhạc, Start Today còn bán cả quần áo và nhánh hoạt động này thành công tới nỗi ông đã tách nó ra thành một thương hiệu riêng, lấy tên Zozotown.
Maezawalà một hình tượng tỉ phú hiếm có ở Nhật, ông không thích mặc vest và luôn khuyến khích nhân viên mình vui chơi. Ngoài đam mê âm nhạc và công việc kinh doanh trực tuyến, ông chủ của Zozotowncòn rất thích sưu tầm các tác phẩm hội họa.
Năm ngoái, Maezawa bỏ ra hơn 110 triệu USD để mua một bức tranh của Jean-Michel Basquiat. Ông là người trả giá cao nhất cho một tác phẩm nghệ thuật đấu giá của một nghệ sĩ Mỹ. Năm 2016, ông mua một bức tranh của Pablo Picasso với giá 22,6 triệu USD và vài bức tranh đắt tiền khác.
Hiện tỉ phú đất nước mặt trời mọc đang hẹn hò với nữ diễn viên đồng hương Ayame Goriki. Tuy nhiên hiện không rõ cô có phải là 1 trong số những khách mời mà Maezawa rủ đi cùng chuyến thăm quan mặt trăng sắp tới.