Thomas "Tom" Molineaux được sinh ra tại một trang trại đồn điền ở Virginia, nơi được mệnh danh là thủ đô thuốc lá của thế giới, vào năm 1784. Trong Chiến tranh giành độc lập Hoa Kỳ, khi các thuộc địa nổi dậy chống lại sự cai trị của Anh, cha của ông, Zachery, đã chiến đấu bên cạnh chủ sở hữu nô lệ của mình và cũng là chủ của trang trại Molineaux. Có lẽ đó là một trong những lý do Tom đã lấy họ Molineaux lấy họ của mình từ chủ đồn điền.
Khi còn là một chàng trai trẻ, Tom đã tham gia rất nhiều các trận đấm bốc giữa nô lệ để giải trí cho các chủ nhân của họ.
Trước một trận chiến đặc biệt quan trọng, chủ đồn điền Molineaux đã thuê một thủy thủ người Anh để cải thiện kỹ thuật đấm bốc của Tom và kỳ diệu là ông đã chiến thắng trong cuộc chiến. Chủ nhân của ông đã thắng 100.000 đô la cá cược (một số tài liệu cho rằng con số này có thể ít hơn). Để thưởng cho chiến tích đó của Tom, người chủ đồn điền đã cấp cho ông 500 đô la và cả sự tự do của anh ta, như một phần thưởng xứng đáng.
Những trận đấm bốc đầu đời đã giúp Tom tự mình giành lại được quyền tự do.
Đây được coi là một sự kiện lớn bởi không có nhiều người da màu có thể tự giành lấy tự do cho chính mình. Ngay sau đó, Thomas "Tom" Molineaux trôi dạt nhiều nơi rồi cuối cùng ông đặt chân đến Anh vào khoảng năm 1809.
Đối thủ định mệnh
Năm 1810, dựa vào khả năng đấm bốc thượng hạng của mình, Tom đã đấu ba trận, giành hai chiến thắng trước khi gặp phải Tom Cribb, nhà vô địch quyền anh - người đang trị vì bộ môn thể thao này khi đó ở Anh.
Thời bấy giờ, những trận đấu đấm bốc không hề có găng tay dày như hiện nay, những đấu sĩ sẽ luôn chiến đấu với đôi tay trần hoặc nhiều nhất cũng chỉ quấn thêm chút vải. Chính vì vậy, mỗi trận đấu luôn diễn ra cực kỳ đẫm máu. Nó đáng sợ đến độ, hai đấu sĩ với hai màu da khác nhau nhưng sau một khoảng thời gian dài thi đấu, người họ đầy máu, đến nỗi khán giả không thể phân biệt được ai với ai.
Trận đấu này được Pierce Egan, một nhà ghi chép miêu tả như cuộc đối đầu đáng sợ nhất thể thao Anh Quốc từng chứng kiến. Kết quả, Tom Cribb vẫn là người chiến thắng nhưng cái giá phải trả cho vinh quanh này thật quá đắt. Không ai nghĩ một tân binh như Tom lại có thể gây ra nhiều khó khăn đến như vậy cho nhà vô địch.
Sau đó, từng có một trận tái đấu được thiết lập nhưng diễn biến lại ngược hẳn lại với sự kịch tính trước đó. Tom Molineaux dễ dàng bị đánh bại. Nguyên nhân là bởi ông đã lạc lối khi có vinh quang xung quanh, đắm chìm vào rượu và phụ nữ, chẳng mấy mà người ta không còn nhận ra một đấu sĩ mạnh mẽ thủa nào.
Tranh vẽ Tom trong những ngày cuối đời.
Năm 1815, Tom chuyển đến Ireland, nơi cũng có một cộng đồng yêu thích đấm bốc nhưng tất nhiên, số tiền kiếm được qua các trận đấu ở đây là không thể sánh với khi ông còn ở Anh. Tom chủ yếu chiến đấu trong các hội chợ và triển lãm.
Số tiền kiếm được như thường lệ vẫn được ném vào các quán rượu, Tom Molineaux ngày càng trượt xa hơn khỏi "lộ trình" ban đầu của chàng thanh niên da màu mới giành được tự do. Càng ngày, sức khỏe Tom càng trở nên đáng lo ngại hơn bởi rượu và căn bệnh lao khốn khổ. Cuối cùng Tom Molineaux qua đời do bệnh tật vào năm 1818.
Dù có kết cục không mấy tươi đẹp nhưng Tom là một trong số ít những người da màu trong giai đoạn này của lịch sử đã có quyền tự định đoạn số phận của mình.