Mẹ của Đổng Hoài Lợi có một sạp sửa chữa quần áo ở địa phương, thường mang đồ về làm thêm, vì thế con trai cũng có thêm chút kinh nghiệm khâu vá. Năm 2008, Đổng Hoài Lợi chuyển lên làm lao động tự do tại thành phố Hàng Châu, tỉnh Chiết Giang, Trung Quốc.
Năm 2011, vì áp lực vợ sắp sinh em bé, Đổng Hoài Lợi muốn tìm một công việc ổn định nhưng không dễ gì tìm được. Cuối cùng, anh quyết định theo nghề mẹ truyền. Vì muốn chồng không bị ngại ngùng khi theo nghề này, cô vợ đã đồng ý cùng chồng mở một sạp hàng ở trung tâm mua sắm. Nhưng dù sao, cũng vẫn chỉ có Đổng Hoài Lợi là nam giới trong số những người làm nghề này ở trung tâm thương mại.
Vì vậy, những tủi nhục, xì xào quanh anh chẳng thiếu khiến nhiều lúc anh muốn từ bỏ công việc. Song, có những hôm chẳng có khách qua lại. Đối tượng khách hàng của Đổng Hoài Lợi thường là phụ nữ 30-40 tuổi, những người có gu thẩm mỹ nhất định.
Trong số đó, nhiều người muốn nhờ anh sửa đồ hiệu. Những khách hàng này thường không quan tâm giá cả mà họ coi trọng chất lượng là chủ yếu. Sửa đồ hiệu đòi hỏi tay nghề tỉ mỉ và tinh xảo. Hơn nữa, dưới sự hướng dẫn của mẹ, Đổng Hoài Lợi ngày càng nâng cao tay nghề.
Khách hàng này giới thiệu khách hàng kia, tên tuổi Đổng Hoài Lợi được nhiều người biết tới. Đặc biệt, sau một lần nhận sửa vải trùm mui xe của một khách VIP, Đổng Hoài Lợi đã tăng được một phần thu nhập của mình.
Vị khách đó trả giá hàng chục nghìn tệ để mẹ con anh giúp ông sửa chiếc xe thể thao mui trần BMW. Cả thế giới chỉ có khoảng 20 chiếc xe phiên bản giới hạn như vậy. Lớp vải trùm đầu xe bị khoét một lỗ nhưng nếu phải thay thì tốn rất nhiều tiền. Vì vậy, khi nghe tiếng tăm của Đổng Hoài Lợi, vị khách đã mời hai mẹ con đến bằng được.
Dành nhiều giờ để nghiên cứu kết cấu của vải trùm đầu xe, sau đó Đổng Hoài Lợi đã dùng 3-4 loại chỉ đen có độ dày khác nhau và thêu từng sợi một dọc theo đường ngang ban đầu của vải. Trong vài giờ đồng hồ, hai mẹ con liên tục đứng trên ghế đẩu để hoàn thành. Tất nhiên, vị khách vô cùng hài lòng về thành phẩm và cam đoan chẳng ai nhận ra lỗ bị khoét trước đó.
Sau lần đó, Đổng Hoài Lợi cũng được mời "đi vá" những chiếc xe hạng sang như vậy. Tên tuổi của anh được khắp nơi quan tâm. Khi đó, số tiền anh kiếm được mỗi ngày là 600 tệ (2,3 triệu đồng). Năm 2006, anh cũng mua được một căn nhà ở Hàng Châu theo hình thức trả góp. Cuộc sống phải lo cho hai đứa con của Đổng Hoài Lợi cũng không ít gặp khó khăn như trước.