Bàn thua từ quả penalty do sai lầm của Phil Jones đã khiến Man United thất bại trước Chelsea trong trận chung kết FA Cup. Như vậy, sau mùa giải đầu tiên đoạt 2 danh hiệu League Cup và Europa League, Mourinho trắng tay trong mùa thứ hai gắn bó với Quỷ đỏ.
Kết quả này đồng nghĩa với việc định lý "tỏa sáng vào mùa giải thứ hai" mà Người đặc biệt duy trì suốt 14 năm qua chính thức tan vỡ.
Mourinho trắng tay với Man United trong mùa giải thứ hai dẫn dắt.
Tại Porto và Inter, Mourinho đều mất một năm "lấy đà" trước khi giành chức vô địch Champions League. Trong 2 nhiệm kỳ dẫn dắt Chelsea và khoảng thời gian nắm quyền ở Real, nhà cầm quân người BĐN ít nhất cũng giành chức VĐQG.
Ở các CLB từng kinh qua, Mourinho luôn yêu cầu rất cao nơi học trò. Cộng thêm chiến thuật khôn ngoan và các đòn tâm lý hiểm hóc, ông thường biến tập thể dưới tay mình thành cỗ máy chiến đấu cực kỳ đáng sợ trong các mùa giải thứ hai dẫn dắt.
Tuy nhiên, mọi thứ thay đổi khi Mourinho làm HLV Man United. Dù đạt thành tích tốt nhất kể từ sau thời Sir Alex, Quỷ đỏ không thể tiến đến ngôi vương Premier League bởi Man City quá xuất sắc.
Đấu trường Champions League chứng kiến Man United thất bại ngay trên sân nhà trước Sevilla. Đến bây giờ, các CĐV vẫn chưa hiểu sao Mourinho lại quá tin dùng Fellaini khi ấy.
Thất bại ở League Cup khi đối đầu với Bristol cũng muối mặt không kém. Bàn thua trong những phút cuối khiến người hâm mộ giận dữ với thái độ thi đấu của các cầu thủ.
Cơ hội cuối cùng để giành một danh hiệu là FA Cup cũng trôi qua trong sự tiếc nuối. Một pha xoạc bóng đầy nghiệp dư từ Phil Jones trao quả penalty vào tay Hazard. Tiền vệ người Bỉ dĩ nhiên không thể bỏ qua, lạnh lùng ghi bàn duy nhất của trận chung kết.
Năm thứ 3 ở nhiều đội bóng cũ, Mourinho thường rơi vào khủng hoảng, mâu thuẫn với học trò và cuối cùng ra đi không kèn không trống.
Lần này, mùa giải thứ hai cùng Man United đã kết thúc với dư vị đắng. Liệu BLĐ Quỷ đỏ có còn đủ tin tưởng trao cơ hội thứ ba cho Người đặc biệt? Hay quyết định chia tay sớm để tránh mọi chuyện cứ tiếp tục đi vào ngõ cụt?