Vào nghề sau khi đoạt giải cao nhất trong một cuộc thi tuyển chọn diễn viên của Hãng phim Ngân Hà (Hong Kong), Trịnh Diễm Lệ lọt vào mắt xanh của TVB, trở thành gương mặt triển vọng với vẻ đẹp lai Hoa - Anh. Năm 1989, cô được giao đảm nhận vai Trì Kiếm - một trong 5 vai nữ chính cùng Đặng Tụy Văn, Diêu Tử Thanh, Lưu Thục Hoa và Trần Gia Bích trong bộ phim truyền hình Hiệp khách hành, đóng chung với Lương Triều Vỹ. Sau đó, TVB lăng xê cô qua một vài phim khác nhưng tiếc là tên tuổi không thể nào tỏa sáng. Nản chí, Trịnh Diễm Lệ quyết định ra đi, chuyển sang đóng phim cấp ba.
Năm 1994, cái tên Trịnh Diễm Lệ trở nên đình đám khi khỏa thân và diễn cảnh nóng trong bộ phim điện ảnh Mượn giống. Từ một nữ diễn viên TVB dịu dàng, trong sáng, chỉ sau một đêm cô nổi tiếng với hình ảnh bốc lửa, thiếu vải, liên tiếp khoe thân không biết xấu hổ trong nhiều bộ phim gắn mác 18+ khác như Sát phu, Bí mật của Từ Hy… Cuộc sống của Trịnh Diễm Lệ thay đổi hoàn toàn sau khi được đại gia Đài Loan Huỳnh Nhậm Trung nhận làm con nuôi, được săn đón, phục vụ tận răng.
Năm 2004, Huỳnh Nhậm Trung qua đời, mất đi nguồn trợ cấp, trở về con số không, Trịnh Diễm Lệ phải đi biểu diễn nhảy múa, hát hò ở các quán bar. Suốt 10 năm qua, cô gần như tuyệt giao với làng giải trí, kể cả những người bạn thân như Lâm Vỹ, Dương Ngọc Mai… cũng không thể nào liên lạc được cho đến khi người ta nhận ra mỹ nhân phim cấp ba ngày nào làm nhân viên phục vụ cho một tiệm McDonalds.
Không còn vóc dáng ma quỷ nổi tiếng trong những thước phim nóng bỏng, táo bạo trước đây, Trịnh Diễm Lệ bây giờ đã là một phụ nữ mập mạp, tuy mới 43 tuổi nhưng tóc đã bạc. Ngay đến tên tiếng Anh Judy cũng được đổi thành Constance để tránh bị phát hiện. Tuy nhiên, khi có người nhận ra mình, Trịnh Diễm Lệ vui vẻ thừa nhận và tiếp chuyện.
Trịnh Diễm Lệ cho biết, thời gian qua cô đã làm khá nhiều nghề để sinh sống, riêng công việc nhân viên phục vụ cho quán ăn nhanh thì chỉ mới vài tháng, đứng 10 giờ mỗi ngày, mỗi giờ kiếm được 32 đô Hong Kong (khoảng 87 ngàn đồng). Không ít đồng nghiệp bất ngờ khi biết hoàn cảnh của Trịnh Diễm Lệ nhưng cô nói: "Tôi vẫn sống tốt dù ít tiền". Thái độ lạc quan của Trịnh Diễm Lệ nhận được nhiều sự ủng hộ của khán giả.
