Tuy từng vướng phải vài scandal nho nhỏ, song hình ảnh Á hậu Hoàng My vẫn thuộc hàng khá "sạch sẽ" trong giới chân dài showbiz. Thỉnh thoảng, Hoàng My bị chê vì diện trang phục không phù hợp, song cô vẫn được đánh giá cao về nhan sắc và trình độ học vấn.
Tháng 9/2012, người ta bắt đầu tò mò về mối quan hệ giữa Hoàng My và Phillip Nguyễn (em chồng Tăng Thanh Hà).
Tuy chưa bao giờ lên tiếng chính thức về mối quan hệ của mình, song họ thường xuyên cùng nhau xuất hiện trong các event, thậm chí rất thoải mái thể hiện những cử chỉ tình cảm.
Tháng 4/2014, Hoàng My trở về Việt Nam sau khóa học ngắn hạn về diễn xuất. Cô bất ngờ thay đổi phong cách, mái tóc dài tha thướt ngày nào đã trở thành Tomboy cá tính.
Gout thời trang của Hoàng My cũng thay đổi trở nên năng động, mạnh mẽ hơn. Và đặc biệt, cô cùng Phillip Nguyễn đã chính thức "đường ai nấy đi".
Đặc biệt hơn nữa, Hoàng My không ngần ngại "cởi" - điều chưa bao giờ cô làm trước đó. Hồi đầu tháng 10/2013, Hoàng My bất ngờ tung ra bộ ảnh bán nude để hưởng ứng chiến dịch ruy băng hồng - chống ung thư vú. Những bức ảnh táo bạo của người đẹp đã khiến khá nhiều người bất ngờ.
Sau đó không lâu, Hoàng My lại khiến công chúng bất ngờ với loạt ảnh nội y nuột nà, gợi cảm và mang phong cách cổ điển.
Á hậu cho biết, ảnh nude bao giờ cũng mang giá trị nghệ thuật cao. Nếu nude vì một ý tưởng cao cả, trợ giúp cho nhiều người thì cô luôn sẵn sàng.
Mới đây nhất, Hoàng My tung lên Facebook của mình 2 bức ảnh thể hiện những động tác "quằn quại" với trang phục trễ nải, bên cạnh cô là 1 người nam với biểu cảm đầy khao khát.
Hoàng My cho biết những động tác "quằn quại" này là do cô phải diễn cảnh bị cưỡng hôn trong xe ô-tô. Cô cũng cho biết để có được sản phẩm này, cô đã phải ê ẩm lưng trên ô-tô suốt 15 phút đồng hồ.
Ngay sau đó, khá nhiều người đã tỏ ra lo lắng cho Á hậu khi thấy những hình ảnh quá táo bạo. Á hậu cho biết đây chưa phải là sự hi sinh thực thụ vì nghệ thuật của cô, nhưng cô hiểu được cảm giác của những người thân khi thấy cô trong những bức ảnh như thế này.
Có thể nói rằng, sau khi trở về từ khóa học ngắn hạn tại Mỹ, Hoàng My đã thay đổi 180 độ về hình ảnh và phong cách.
Cô không chỉ cá tính, năng động hơn mà còn sẵn sàng "cởi", sẵn sàng "hở". Hình ảnh mới của cô rất khác lạ so với các Á hậu khác của Việt Nam.