Đại gia đình của Tổng thống Trump hiện gồm phu nhân Melania Trump, người mà ông kết hôn năm 2005, 5 người con và tới nay có 8 cháu. Trong số đó, nhiều người đóng vai trò quan trọng trong sự vươn lên trên chính trường của ông.
Vào năm 2010, chương trình thực tế trên NBC của ông Trump “Ngôi sao tập sự” hoạt động mạnh mẽ, với những người con thường xuyên tham gia cùng ông trên phim trường
Theo Buzzfeed News, năm 2010 là năm mà ông Trump có sự chuyển đổi về mặt chính trị, từ ủng hộ và ca ngợi Tổng thống Barack Obama tới chỉ trích đương kim Tổng thống, nhất là việc ông Obama sinh ra ở ngoài nước Mỹ
Năm 2011, ông Obama đã chọc ghẹo ông Trump tại bữa tiệc gặp gỡ phóng viên Nhà Trắng năm đó, việc này châm ngòi cho quyết định ứng cử Tổng thống của ông Trump.
Để đi tới quyết định này, ông Trump và các con lớn của mình trước đó đã có cả chục năm xây dựng các khối bất động sản cho Tổ chức Trump trên khắp thế giới. Trong ảnh, gia đình Trump tại khu nghỉ dưỡng của Tổ chức Trump ở Aberdeen, Scotland.
Vào năm 2012, ông Trump đã cân nhắc việc tranh cử Tổng thống với tư cách là đảng Cộng hòa, nhưng cuối cùng lại bỏ qua để tiếp tục tổ chức chương trình truyền hình thực tế “Người tập sự”. Các con ông vẫn là những "nhân viên tập sự" tích cực của cha mình.
Ông Trump và gia đình đã dành nhiều thời gian tại Mar-a-Lago, khu nghỉ dưỡng ở Palm Beach, Florida trong thập kỷ qua, bao gồm trong bức ảnh này từ năm 2013. Năm 2013 cũng là năm ông Trump tiếp tục chỉ trích Tổng thống Obama
Năm 2014, Tổ chức Trump đã khai trương Khách sạn Trump International hàng đầu tại Washington, DC. Trớ trêu thay, thời điểm ấy ông Trump cũng lên tiếng ủng hộ việc ông Obama bị luận tội, tình cảnh mà ông gặp phải năm 2019.
Tháng 6-2015, cuộc sống của mọi thành viên gia đình Trump đã hoàn toàn thay đổi khi ông tuyên bố tham gia chiến dịch tranh cử Tổng thống năm 2016
Vào đêm bầu cử năm 2016, cả gia đình đã có mặt để chúc mừng chiến thắng ngoài sức tưởng tượng được của ông Trump tại khách sạn Hilton ở Midtown Manhattan.
“Đây sẽ là một điều tốt đẹp. Mỗi người Mỹ sẽ có cơ hội nhận ra tiềm năng đầy đủ nhất của mình. Sẽ không còn ai bị lãng quên”, ông Trump phát biểu trong đêm đắc cử, trở thành Tổng thống thứ 45 của nước Mỹ.
Tổng thống Donald Trump năm 2017 đã tuyên thệ nhậm chức cùng với vợ và các con trong cả 3 cuộc hôn nhân của ông
Cũng trong năm 2017, trưởng nữ Ivanka Trump rời vị trí của mình tại Tổ chức Trump để chuyển đến Washington D.C, nơi cô và chồng Jared Kushner đảm nhận vai trò cố vấn chính của Nhà Trắng
Năm 2018 là một năm nhiều biến động đối với chính quyền của ông Trump và gia đình Trump, từ những vụ bê bối đến hành động sơ sảy, như hình ảnh Ivanka bị bắt gặp sử dụng email riêng để làm việc tại Nhà Trắng chẳng hạn.
Đến năm 2019, cố vấn Nhà Trắng là con gái và con rể ông Trump đã trở thành những nhân vật có mặt trong các sự kiện chính thức của Nhà Trắng và tại các hội nghị thượng đỉnh quốc tế.
Thời điểm đón Giáng sinh 2019 này, gia đình nhà Trump lại quây quần bên nhau ở khu nghỉ dưỡng Mar-a-Lago, Florida, bất chấp việc Tổng thống Trump sẽ chính thức bị luận tội trước Thượng viện trong thời gian sắp tới.