Từ cổ chí kim, các quân chủ muốn nên đại nghiệp đều không thể thiếu được sự phò tá của hiền thần tướng giỏi, và nói đến vị quân chủ biết dùng người nhất trong Tam Quốc, không thể không nhắc đến Tào Tháo. Bản thân Tào Tháo không chỉ là người giỏi văn thao võ lược mà còn rất biết dùng người, các tướng soái dưới trướng của Tào gia đều là những văn thần võ tướng kiệt xuất.
Tào Tháo không chỉ rất cởi mở mà còn có mắt nhìn người rất chuẩn, người lọt vào mắt xanh của Tào Tháo đều không phải người bình thường. Cả đời Tào Tháo chỉ trọng dụng 5 vị tướng, trong đó, Quan Vũ và Triệu Vân đều nằm trong bảng xếp hạng.
Xếp thứ năm: Triệu Vân
Triệu Vân trong một bộ phim truyền hình
Triệu Vân ban đầu làm việc cho Công Tôn Toản, nhưng lại không được đánh giá cao. Sau khi gặp Lưu Bị, hai người cảm thấy như "nhân duyên tiền kiếp". Khi Tào Tháo tấn công Từ Châu, Đào Khiêm cầu cứu, Lưu Bị cầu cứu Công Tôn Toản. Công Tôn Toản muốn điều ba ngàn binh lính và ngựa đến giúp đỡ nhưng Lưu Bị đã từ chối, chỉ muốn mượn Triệu Vân.
Sau khi đến Từ Châu, Triệu Vân đơn phương độc mã lao vào Tào doanh, trong chớp mắt, đã giết chết không biết bao nhiều binh tướng của Tào Tháo. Tào Tháo rất kinh ngạc, liền hỏi thủ hạ của mình đây là tướng của ai, khi biết được Triệu Vân là tướng dưới trướng Lưu Bị, Tào Tháo đã rất ngưỡng mộ.
Sau này ở trận Trường Bản, Triệu Vân bị hàng ngàn binh lính của Tào Tháo bao vậy. Tào Tháo lúc này vì yêu mến tài năng của Triệu Vân mà không nhẫn tâm giết, kêu thủ hạ bắt sống Triệu Vân, không ngờ Triệu Vân lại là một mãnh tướng hiếm thấy, một mình xông ra khỏi vòng vây, lúc rời đi còn không quên để lại danh tính của mình, điều này khiến Tào Tháo vô cùng ngưỡng mộ.
Đối với một người yêu mến hiền tài như Tào gia, Triệu Vân bất kể là võ nghệ hay sự dũng cảm đều rất hiếm thấy, Tào Tháo luôn muốn có một mãnh tướng như vậy, chỉ có điều, Triệu Vân cũng là một người trung thành, giảng đạo nghĩa, vì vậy, Tào Tháo không cách nào cầu được ước thấy.
Vị trí thứ tư: Trương Liêu
Trương Liêu trên màn ảnh nhỏ
Trương Liêu là một đại tướng dưới trướng của Lữ Bố, Tào Tháo ở trận Hạ Bì đánh thắng Lữ Bố nên có được vị tướng này. Trương Liêu nghe người khác nói Tào Tháo là một gian thần vì vậy không bằng lòng đầu hàng, nhưng dần dần nhờ sự đối đãi chân thành mà cuối cùng Trương Liêu đã quy phục Tào Tháo.
Sau này, Trương Liêu cũng lập được rất nhiều chiến công, được Tào Tháo vô cùng trọng dụng và tín nhiệm, giao cho Trương Liêu trấn thủ một phương.
Vị trí thứ ba: Mã Siêu
Mã Siêu
Mặc dù đội quân ngựa sắt Tây Lương do Mã Siêu thống lĩnh đã đem lại cho Tào Tháo rất nhiều khó khăn, nhưng Tào Tháo đối với Mã Siêu trước giờ luôn là vừa mến vừa sợ. Mã Siêu là con trai của Mã Đằng, sinh ra trong một gia đình có truyền thống quân nhân nên ngày từ nhỏ, Mã Siêu đã rất giỏi võ nghệ. Sau khi lớn lên, Mã Siêu lãnh đạo đội quân ngựa sắt Tây Lương, sức mạnh vô địch, nhưng ông quyết không phục tùng Tào Tháo, sau này còn liên kết với Hàn Toại đánh Tào Tháo.
Tào Tháo thống lĩnh quân đội tấn công Mã Siêu. Vì bộ binh vốn dĩ không có ưu thế chiến đấu như kỵ binh, nên quân của Tào Tháo đã nhanh chóng bị Mã Siêu đánh bại, không những bị tổn thất nặng nề, mà còn suýt bị giết.
Về phần Mã Siêu, tuy dũng mãnh có thừa nhưng mưu trí lại không đủ, cuối cùng rơi vào kế ly gián của Tào Tháo, trong lúc tàn sát lẫn nhau với Hàn Toại đã bị Tào Tháo đánh bại, cực chẳng đã đã phải chạy về Xuyên Thục, trước hàng Trương Lỗ, sau tòng Lưu Bị. Tào Tháo vì không có được Mã Siêu nên rất tiếc nuối, nhưng việc ông giết chết cả nhà Mã Siêu đã khiến cho mâu thuẫn giữ hai người không bao giờ có thể xóa bỏ.
Vị trí thứ hai: Quan Vũ
Quan Vũ
Quan Vũ có thể nói là là vị mãnh tướng mà Tào Tháo đánh giá cao nhất. Tào Tháo rất mong muốn có được ông nhưng lại lực bất tòng tâm. Ngay từ khi các chư hầu liên kết chống lại Đổng Trác, Tào Tháo đã rất nể Quan Vũ, vô cùng yêu mến vị tướng tài này. Tào Tháo vì mến tài mà thiết đãi Quan Vũ như thượng khách. "Cứ 3 hôm một tiệc nhỏ, 5 hôm một tiệc lớn, tặng mỹ nữ, vàng bạc, châu báu, phong hầu, vinh hoa phú quý đủ cả". Tào Tháo đối với Quan Vũ tốt đến như vậy đã là rất hiếm thấy, không giống tính cách thường ngày của ông - phụ cả thiên hạ.
Khi Quan Vũ một lòng muốn quay trở về tìm đại ca Lưu Bị, Tào Tháo không những không làm tổn thương Quan Vũ mà còn để Quan Vũ rời đi. Sau đó, ở Hoa Dung, Quan Vũ vì muốn báo đại ân năm đó mà đã tha cho Tào Tháo. Hai người dù là kỳ phùng địch thủ nhưng luôn tôn trọng lẫn nhau, đây là điều rất hiếm có. Quan Vũ cũng là một vị tướng mà Tào Tháo muốn có nhất nhưng cũng lại lực bất tòng tâm.
Vị trí đầu tiên thuộc về Điển Vi
Điển Vi
Điển Vi trước giờ luôn là một người vô cùng dũng cảm, và rất trọng nghĩa khí, rất được Tào Tháo yêu mến. Điển Vi thân là hộ vệ luôn theo sát Tào Tháo đã rất nhiều lần cứu Tào Tháo khỏi cái chết. Ở trận Uyên Thành, dù thân mang trọng thương nhưng vì để cứu Tào Tháo mà Điển Vi vẫn không nề hà, quả khiến người khác cảm động.
Tào Tháo kể từ sau đó càng yêu mến Điển Vi hơn, ngay cả con trai hay cháu trai có chết ông cũng không cảm thấy đau lòng, chỉ thấy thương xót Điển Vi tướng quân. Có thể nói, Tào Tháo vô cùng yêu mến và tín nhiệm Điển Vi.