Tóc Tiên bước chân vào showbiz Việt khi còn là 1 cô bé học tiểu học. Mọi hoạt động của cô đều có sự hậu thuẫn vững chắc từ mẹ và chuyện tình yêu cũng vậy. Năm 2008, Tóc Tiên công khai người yêu đầu tiên.
Đó là 1 cầu thủ bóng rổ người Việt gốc Hoa khá nổi tiếng có tên Chong Paul. Anh cao 1m84, cặp đôi gặp nhau khi Tóc Tiên đến trường Marie Curie biểu diễn trong buổi giao lưu với các ngôi sao thể thao.
Tóc Tiên từng chia sẻ, Chong Paul nhận được nhiều thiện cảm từ phía mẹ ruột của cô. Bà đồng ý cho cả 2 tìm hiểu nhau dù khi đó Tóc Tiên đang rất nổi tiếng và mới bước chân vào trường đại học.
Không như những người nổi tiếng khác, cặp đôi thoải mái chia sẻ về người yêu với công chúng.
Tuy nhiên, đến năm 2013, Tóc Tiên xác nhận chuyện tình cảm giữa cô và Chong Paul đã chấm dứt. Sau mối tình với Chong Paul, Tóc Tiên gần như không chia sẻ thêm bất cứ thông tin nào về chuyện tình cảm.
Năm 2015, khi Tóc Tiên trở thành ngôi sao sáng tại Việt Nam khi tham dự gamshow Hòa âm ánh sáng thì cũng là lúc rộ lên nghi vấn tình cảm giữa cô và Hoàng Touliver.
Không chỉ là "đồng đội", cặp đôi liên tục xuất hiện cùng nhau ở nhiều sự kiện một cách rất tình tứ. Song, thời điểm này cả hai đều im lặng trước những câu hỏi về chuyện hẹn hò.
Dù liên tục phủ nhận chuyện yêu đương song có rất nhiều hình ảnh cho thấy Tóc Tiên và Hoàng Touliver có mối quan hệ khá gắn bó. Thậm chí, nữ ca sĩ còn được cho là đã về "ra mắt" gia đình Hoàng Touliver.
Giữa năm 2018, một số hình ảnh được cho là Hoàng Touliver bí mật cầu hôn Tóc Tiên khiến cư dân mạng xôn xao. Cặp đôi nhanh chóng phủ nhận thông tin này. Đến tháng 10/2018, xuất hiện thông tin cho rằng cả 2 đã bí mật đính hôn tại nhà riêng của Hoàng Touliver.
Tháng 12/2018, trong tang lễ của mẹ Hoàng Touliver, Tóc Tiên đội tang và lo toan công việc như 1 người thân trong gia đình. Điều này khiến nhiều người khẳng định cặp đôi đã bí mật kết hôn trước đó. Song, họ vẫn hoàn toàn giữ im lặng.
Sở hữu phong cách táo bạo, "nổi loạn" nhất nhì showbiz Việt nhưng đường tình duyên của Tóc Tiên lại khá êm đềm.