Trước khi Ronaldo xuất hiện, Van Nistelrooy đã là một biểu tượng tại Premier League. Anh ghi bàn liên tục và giúp Man United giành được các danh hiệu.
Nhưng với sự trỗi dậy ngày một rõ rệt của CR7, Van Nistelrooy bắt đầu cảm thấy khó chịu. Tiền đạo người Hà Lan thường xuyên tỏ thái độ và tận dụng các cơ hội để gây hấn với đàn em.
Ronaldo và Van Nistelrooy có nhiều mâu thuẫn ở Man United.
Trong cuốn hồi ký của mình, ông Alastair Campbell - bạn thân của Sir Alex - kể lại:
"Van Nistelrooy ngày càng trở nên kiêu ngạo và Alex không biết nên giải quyết ra sao. Điều tệ hại nhất mà Van Nistelrooy làm là nói với Ronaldo rằng Carlos Queiroz (trợ lý của Sir Alex) chẳng khác nào bố của CR7. Lúc ấy, cha ruột Ronaldo - một người nghiện rượu nặng - vừa mới qua đời.
Carlos Queiroz yêu cầu Van Nistelrooy thể hiện sự tôn trọng, nhưng anh ta mặc kệ. Mãi sau anh ta mới xin lỗi, song CR7 không thể bỏ qua một cách dễ dàng. Khi biết chuyện, Alex tống luôn Van Nistelrooy về nhà tại Hà Lan".
Mâu thuẫn với Ronaldo khiến Van Nistelrooy ngày càng mất điểm trong mắt Sir Alex. Cuối mùa giải 2005/06, HLV người Scotland bán chân sút ghi tới 150 bàn cho Quỷ đỏ này sang Real Madrid.
Ronaldo và Van Nistelrooy tái ngộ ở Real.
Ronaldo tận dụng cơ hội này vụt "biến hình" từ một cầu thủ chạy cánh thích vẽ vời thành chân sút hàng đầu Man United.
3 năm sau, 2 người tái ngộ tại Bernabeu. Van Nistelrooy lúc này đã sa sút nghiêm trọng còn CR7 là ngôi sao tầm cỡ thế giới. Ronaldo sau đó giành những danh hiệu và thiết lập hàng tá kỷ lục ghi bàn mà người đàn anh có mơ cũng chẳng được.