Vốn là một người đàn ông thất nghiệp và năm nay đã 58 tuổi song chưa bao giờ Robert Darling ngừng hi vọng rằng mình sẽ tìm thấy được người phụ nữ của đời mình trong suốt 12 năm qua. Để mọi người có thể dễ dàng nhận ra mình nơi công cộng, Robert luôn mang theo một tấm biển lớn ghi rất rõ rằng “Tôi đang tìm kiếm một người phụ nữ giàu có cho cuộc đời mình” bên cạnh số điện thoại và địa chỉ liên lạc của ông.
Robert chưa bao giờ thực sự có được may mắn với những người phụ nữ mà mình từng gặp. Ông luôn cảm thấy mình đang nghiêm túc với một ai đó và chỉ đến khi bước qua hết một nửa đời người, Robert mới nhận ra đã tới lúc cần phải tìm kiếm một tình yêu đích thực cho phần còn lại của cuộc đời mình. Kể từ năm 2001, ông bắt đầu đi khắp thành phố Manhattan 2 lần mỗi tuần cùng với tấm biển lớn với hi vọng tìm thấy người bạn đời.
Robert vốn là một cử nhân từng tốt nghiệp đại học và hiện tại đang thất nghiệp. Ông cho biết mình đã từng đi làm ở rất nhiều nơi song chưa có vị trí công việc nào đem lại cho ông sự thích thú muốn gắn bó lâu dài cả. Đã có rất nhiều người cho rằng điều mà Robert đang làm trên đường chỉ là một trò đùa nhưng người đàn ông 58 tuổi luôn nói chuyện hết sức cởi mở và nghiêm túc với bất kì người phụ nữ nào dừng lại bắt chuyện với mình trên đường. Mặc dù vậy, chặng đường tìm kiếm bạn đời phía trước của Robert vẫn hết sức mờ mịt cho tới tận bây giờ.