Chi Bảo tốt nghiệp khoa Điện tử của trường Đại học Bách khoa TPHCM nhưng quyết định từ bỏ giấc mơ làm kỹ sư để rẽ hướng sang diễn xuất. Sở hữu ngoại hình điển trai nên nam diễn viên thường gắn với các vai lãng tử trên màn ảnh nhỏ thập niên 90. Một trong những bộ phim truyền hình ấn tượng của Chi Bảo là Đồng tiền xương máu.
Ngoài ra, Chi Bảo ghi dấu ấn với nhiều phim điện ảnh như Khi đàn ông có bầu, Đẻ mướn, Hương Ga... "Ngày trước, tôi đóng phim vì đam mê. Thập niên 1990, thuở mới vào nghề, tôi và nhiều nghệ sĩ chưa bao giờ nghĩ tới cát-xê, mà đơn giản là tâm đắc một kịch bản, một vai diễn. Nhưng để nuôi sống gia đình không chỉ cần đam mê và tôi đã chọn con đường khác", Chi Bảo trải lòng.
Những năm sau thập niên 2010, Chi Bảo không tham gia diễn xuất nhiều. Trong một cuộc phỏng vấn, anh thừa nhận phim ảnh không còn là ưu tiên hàng đầu. Anh chỉ nhận lời vì mối quan hệ thân thiết hoặc có kịch bản đắt giá.
Tháng 5/2021, nam nghệ sĩ thông báo giải nghệ ở tuổi 48, tập trung cho lĩnh vực kinh doanh. Trước sự bất ngờ và tiếc nuối của khán giả, Chi Bảo cho biết anh đã chuẩn bị cho việc này trong nhiều năm. Nhờ vậy, khi rút lui, cuộc sống anh không có nhiều xáo trộn.
Nam diễn viên lên tiếng chia sẻ: "Cho phép Chi Bảo nói lời từ biệt kết thúc với vai trò là một diễn viên, một người nghệ sĩ. Đây có lẽ là một nghề nghiệp mà Bảo may mắn có được trong đời. Ở tận đáy lòng, Chi Bảo thầm cảm ơn vũ trụ đã gieo nhân duyên cho Chi Bảo được khoác lên mình chiếc áo và cuộc sống đầy màu sắc của người nghệ sĩ. Chi Bảo không nhớ đã bao lần rơi những giọt nước mắt hạnh phúc cho từng thân phận đời người qua những thước phim".
Thành công trong sự nghiệp nhưng cuộc sống cá nhân của Chi Bảo lại gặp nhiều thăng trầm. Nam diễn viên từng trải qua 2 lần đổ vỡ hôn nhân. Người vợ đầu tiên của anh tên Thái Giang, làm nghề tiếp viên hàng không. Cả hai kết hôn năm 1997. Tuy nhiên, cặp đôi quyết định đường ai nấy đi chỉ sau vài tháng về chung một nhà.
Hậu đổ vỡ với người vợ đầu tiên, năm 2001, nam diễn viên kết hôn với Hồng Loan. Cả hai quen biết nhau qua phòng tập thể hình vì cùng có đam mê với bộ môn này. Khi ấy, Chi Bảo đã nổi tiếng với bộ phim Bến Sông Trăng, còn Hồng Loan đang là nhân viên văn phòng của một công ty nước ngoài, thậm chí còn không biết quá nhiều về anh. Sau đó cặp đôi đường ai nấy đi.
Năm 2019, anh công khai hạnh phúc bên người đẹp kém 16 tuổi Lý Thùy Chang. Vợ thứ 3 của Chi Bảo xuất thân trong một gia đình kinh doanh ở Hà Nội. Trên trang cá nhân, cô thường xuyên khoe cuộc sống giàu sang với loạt hàng hiệu đẳng cấp, những buổi tiệc tùng, du lịch nước ngoài xa hoa.
Nam diễn viên từng bộc bạch không nghĩ đến chuyện lập gia đình lần nữa. Thế nhưng, Lý Thùy Chang đã làm anh thay đổi suy nghĩ. Cặp đôi đã là bạn bè hơn 10 năm nên đến với nhau trong sự thấu hiểu, tin tưởng. Đầu tháng 3/2021, Chi Bảo chính thức "đưa nàng về dinh". Anh cũng thường xuyên thể hiện tình cảm với vợ trên mạng xã hội.
Tháng 1/2022, cặp đôi đón con trai Phạm Gia Khang chào đời. Chia sẻ với truyền thông, Chi Bảo cho biết đây là may mắn lớn của bản thân khi có con ở tuổi 49. "Nhiều người hỏi tôi áp lực ra sao khi đến tuổi này vẫn phải bắt đầu công việc của một ông bố bỉm sữa. Tôi lại thấy đó là diễm phúc, may mắn khi có con, dù có 60-70 tuổi đi chăng nữa. Con trẻ bao giờ cũng mang đến cuộc sống sự rộn ràng, màu sắc. Mỗi lần đi làm về, ngắm con cười, tôi vơi hết mệt mỏi", anh nói.
Sau lần hoãn cưới vì dịch Covid-19, Chi Bảo và Lý Thùy Chang sẽ tổ chức đám cưới tại Côn Đảo vào đầu năm 2024. Cặp đôi dự định mời khoảng 60 khách vì muốn giữ sự riêng tư, ấm cúng và dành thời gian bên gia đình trong ngày trọng đại.
Nhan sắc nóng bỏng tuổi U50 của mỹ nhân Việt quyền lực, yêu bạn trai kém 14 tuổi nhưng bị đồn chia tay