Có thể nói Tiêu Chính Nam là một trong những trường hợp "lên đời" khó tin nhất trên màn ảnh Hoa ngữ từ trước đến nay. Trước tiên, Tiêu Chính Nam vốn dĩ được sinh ra từ một gia đình nghèo khó, sống ngay cạnh trại giam. Vì tình hình tài chính gia đình khó khăn, anh đã phải sớm bước ra đời để lao động mưu sinh. Khi anh 17 tuổi, bố anh không may mắc bệnh ung thư biểu mô, cần trị liệu gấp. Tiêu Chính Nam khi ấy buộc phải kiếm công việc có thu nhập nhanh, nhiều nên cuối cùng trở thành người mẫu bán thời gian.
May mắn có ngoại hình cao to, sáng sủa, Tiêu Chính Nam nhận được nhiều hợp đồng chụp quảng cáo. Về sau, anh "lấn sân" sang âm nhạc và đạt nhiều giải thưởng, chiến thắng nhiều cuộc thi ca hát lớn nhỏ. Anh được một người trong ngành giải trí tên Lý Tấn để mắt đến và giúp đỡ phát triển. Tiêu Chính Nam không ngờ rằng trong thời gian ngắn, anh có cơ hội cộng tác với nhiều sao lớn như Châu Tinh Trì, Mai Diễm Phương... Cũng nhờ những cơ hội này, anh được TVB chiêu mộ về làm diễn viên từ năm 2003.
Tiêu Chính Nam có cơ hội đóng nhiều vai lớn nhỏ khác nhau, ghi điểm trong các dự án như Quái Hiệp Nhất Chi Mai, Cung Tâm Kế, Đại Thái Giám, Giải Mã Nhân Tâm 2. .. Có thành công ở cả 3 lĩnh vực diễn xuất, ca hát lẫn người mẫu, Tiêu Chính Nam được xem là tài năng sáng giá của thị trường Hoa ngữ thập niên 2000.
Tuy nhiên vào thời điểm đó, một sự việc không hay đã xảy ra khiến sao nam 7X lao đao, tụt dốc. Vào thời điểm đó, Tiêu Chính Nam có không ít đối thủ cạnh tranh. Một trong số đó là Mạch Tuấn Long. Sức ép đến từ dối thủ khiến Tiêu Chính Nam gặp áp lực. Tại một lễ trao giải, Tiêu Chính Nam đã phát biểu: "Tà không thể thắng chính" như ám chỉ Mạch Tuấn Long. Điều này khiến sao nam họ Mạch vô cùng tức giận. Với mối quan hệ của mình, Mạch Tuấn Long bày trăm phương nghìn ký hãm hại Tiêu Chính Nam, khiến anh rời công ty và bị "đóng băng" cả sự nghiệp. Tiêu Chính Nam đã có một thời gian dài lánh xa màn ảnh, tìm chốn bình yên.
Song cánh cửa này đóng lại thì cánh cửa khác mở ra. Tiêu Chính Nam không quá đổi đời nhờ diễn xuất nhưng lại đổi đời nhờ... lấy vợ. Tiêu Chính Nam trở lại ngoạn mục, gây chú ý với dư luận khi công khai kết hôn với nữ diễn viên Hoàng Thúy Như. Cả hai trước đó từng hợp tác trong phim Madam, sau đó hẹn hò kín tiếng. Điều đáng nói là trong khi Tiêu Chính Nam là "trai nghèo" có tiếng, thì Huỳnh Thúy Như là thiên kim nhà giàu. Bố của cô là giám đốc của một công ty lớn, để lại cho con gái khối tài sản thừa kế lên đến 10,2 tỷ NDT (tương đương hơn 34.000 tỷ đồng). Bằng việc trở thành rể nhà họ Huỳnh, Tiêu Chính Nam nghiễm nhiên cùng vợ "san sẻ" khối tài sản kếch sù ấy.
Ngoài ra nhờ cuộc tình như cổ tích cùng Hoàng Thúy Như, Tiêu Chính Nam dần lấy lại sự nghiệp. Bà xã là người đã giúp anh móc nối, trở lại với màn ảnh TVB cùng nhiều dự án đặc sắc. Tại lễ trao giải TVB 2023, anh được đề cử Thị đế nhờ dự án Phá Độc Cường Nhân . Ở tuổi gần 50 hiện tại, Tiêu Chính Nam vẫn trẻ trung, yêu đời và viên mãn về cuộc sống.