Cơn ác mộng dai dẳng của Atletico Madrid với Ronaldo nói riêng và Real Madrid nói chung bắt đầu từ năm 2014. Ở chung kết Champions League cách đây gần 5 năm, Atletico Madrid vượt lên từ sớm và giữ tỷ số dẫn trước đến tận cuối trận. Nhưng vào phút bù giờ thứ ba, trung vệ Sergio Ramos đánh đầu gỡ hòa 1-1. Hai đội phải bước vào thi đấu 30 phút hiệp phụ.
Thể lực sa sút, Atletico dễ dàng sụp đổ trong hiệp phụ. Họ thủng lưới thêm ba bàn nữa, trong đó có Ronaldo góp mặt. Siêu sao sinh năm 1985 sút phạt đền thành công ấn định chiến thắng 4-1 cho Real Madrid. Đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha hoàn thành ước nguyện vô địch châu Âu lần thứ mười.
Năm tiếp theo, Ronaldo không trực tiếp lập công nhưng cung cấp đường chuyền cho Chicharito ghi bàn duy nhất, đá văng Atletico ở vòng tứ kết Champions League 2014/15.
Hè 2016, Atletico lại chết chìm vì Real và Ronaldo. CR7 đá quả luân lưu quyết định mang về chiếc cúp C1/Champions League thứ 11 cho Real Madrid.
Tháng 5 năm 2017, Ronaldo lần này ghi dấu ấn đậm nét nhất. Trận lượt đi bán kết, anh sút tung lưới Atletico tận 3 lần, khiến số phận cặp đấu sớm định đoạt từ lượt đi. Real Madrid tiến vào chung kết, đánh bại Juventus 4-1 và đăng quang lần thứ 12.
Mùa giải năm ngoái, Atletico Madrid bị loại ngay từ vòng bảng Champions League nên tụt xuống chơi Europa League. Chính nhờ bị loại sớm, họ mới tránh nổi... hung thần mang tên Ronaldo và Real Madrid.
Hè 2018, ngay sau chức vô địch Champions League thứ ba liên tiếp với Real Madrid, Ronaldo rời Tây Ban Nha, chuyển sang khoác áo Juventus. Oan gia ngõ hẹp, Atletico Madrid sớm gặp lại hung thần 34 tuổi ngay từ vòng 16 đội. Mặc dù thắng 2-0 trên sân nhà lượt đi, đội bóng thủ đô Tây Ban Nha thua ngược 0-3 ở lượt về vì 3 bàn thắng của Ronaldo.
5 năm liên tiếp bị Ronaldo đánh sập, có lẽ phải đến khi siêu sao này giải nghệ, Atletico Madrid mới thôi gặp ác mộng.