1. Ricardo Quaresma: Một trong những tài năng gây tranh cãi nhất thế giới với phong độ lúc nổ lúc xịt. Thời còn trẻ, nhiều ý kiến còn khẳng định Quaresma vượt trội hơn hẳn Cristiano Ronaldo. Có vẻ Jose Mourinho cũng từng nghĩ vậy nên đã chiêu một cầu thủ người Bồ Đào Nha từ Porto vào năm 2008 khi ông đến Inter Milan. Tuy nhiên, trái với danh tiếng Quaresma từng gây dựng trước đó, anh chơi vật vờ ở Inter đến nỗi Mourinho cũng đành bất lực gạch tên tiền vệ này khỏi danh sách dự cúp châu Âu.
"Cậu ấy cần chịu học hỏi thêm nếu muốn được ra sân", Người đặc biệt từng nói như vậy khi được hỏi về trường hợp của Quaresma. Dù vậy, ông không cho cậu học trò người đồng hương quá nhiều cơ hội để chứng tỏ. Suốt 18 tháng dưới thời Mourinho, Quaresma chỉ ra sân đúng 24 lần trước khi bị đẩy sang Chelsea dưới dạng cho mượn. Tại Anh, sự nghiệp của anh cũng chẳng khá khẩm hơn và từ đó thế giới mất đi một trong những tài năng "dị" nhất lịch sử.
2. Iker Casillas: Ở thời điểm Casillas còn khoác áo Real Madrid, anh thậm chí còn có tầm ảnh hưởng lớn hơn cả Cristiano Ronaldo. Dưới thời Mourinho, "thánh" Iker vẫn tiếp tục chứng tỏ mình là một trong những thủ thành hàng đầu thế giới. Tuy nhiên, cả hai đã xảy ra xích mích khi đội trưởng Los Blancos chủ động gọi điện giảng hòa với các cầu thủ Barcelona sau những xô xát ở trận El Clasico. Tin đến tai Mourinho, ông tức giận và coi Casillas là kẻ phản bội cần loại bỏ.
Kể từ đó Casillas làm bạn với ghế dự bị nhiều hơn và Diego Lopez là người được lựa chọn đứng trong khung gỗ của Real. Quyết định trừng phạt huyền thoại sống như Casillas khiến Mourinho mất điểm nặng nề trong mắt các cổ động viên. Nhiều cầu thủ Real theo phe Casillas như Ramos hay Pepe cũng chống ông thầy ra mặt. Kết quả là Jose Mourinho bật bãi khỏi Santiago Bernabeu vào cuối mùa 2012/13.
3. Kevin de Bruyne: Chứng kiến một Bruyne rực rỡ trong màu áo Manchester City, không ít fan Chelsea cảm thấy tức giận với Jose Mourinho khi đã quá thiếu công bằng với tiền vệ người Bỉ trong nhiệm kỳ thứ hai của mình ở Stamford Bridge. "Cậu ta sẽ chẳng có được trình độ như vậy, nếu không rời Chelsea", HLV Mourinho nói về De Bruyne khi anh ký hợp đồng với Man City. "Tôi đã khóc mỗi ngày kể từ khi để cậu ấy ra đi". Bản thân HLV người Bồ Đào Nha cũng thừa nhận mình đã sai lầm thế nào về trường hợp của Bruyne.
Nhưng với bản thân Bruyne, câu chuyện không thể đơn giản cho qua bởi một lời nói của Mourinho. Anh từng tiết lộ ông thầy người Bồ Đào Nha chưa bao giờ dành cho mình sự tôn trọng cần thiết khi còn làm việc chung. "Suôt thời gian ở Chelsea, tôi chỉ nói chuyện với Mourinho 2 lần", Kevin de Bruyne đưa ra tiết lộ gây sốc về mối quan hệ giữa anh và ông thày cũ. "Lần đầu là khi tôi muốn chuyển đến Dortmund. Lần thứ hai tôi nói với Mourinho rằng tôi muốn chơi bóng nên tốt hơn tôi sẽ ra đi"..
4. Bastian Schweinsteiger: Có một sự thật là Mourinho rất ưa thích xây dựng đội hình xung quanh những ngôi sao có thâm niên. Tuy nhiên, không hiểu vì lý do gì mà ông lại đày ải Schweinsteiger trên ghế dự bị kể từ khi dẫn dắt MU và thậm chí còn bắt cựu tiền vệ Bayern Munich phải tập với đội U-23.
Sau một thời gian khá dài, Schweinsteiger cũng thuyết phục được Mourinho cho trở lại đội hình chính nhưng chỉ được tham dự vài trận đá cúp nhỏ. Lão tướng người Đức quyết định chuyển đến khoác áo Chicago Fire vào tháng 1/2017 và vẫn gắn bó với đội bóng Mỹ cho đến nay. Dù thời gian đen tối ở MU đã chìm trong quá khứ nhưng cho đến giờ nhiều người vẫn thắc mắc tại sao Mourinho lại tệ bạc với Schweinsteiger đến vậy.
5. Paul Pogba: Từng khiến Mourinho phải thuyết phục ban lãnh đạo MU chi 120 triệu euro để có được cái gật đầu từ Juventus nhưng Pogba chưa bao giờ chứng tỏ được mình xứng đáng với số tiền mà MU bỏ ra. Có người nói tài năng của Pogba bị thổi phồng quá đà nhưng cũng không ít ý kiến cho rằng Mourinho đã sử dụng anh sai cách. Mùa trước, có thời điểm cựu ngôi sao của Juventus bị ông thầy người Bồ Đào Nha đày ải trên ghế dự bị vài trận cho đến khi anh trở lại và lập cú đúp vào lưới Man City.
Câu chuyện tưởng chừng sẽ đi theo chiều hướng tốt đẹp hơn khi Pogba thể hiện phong độ tuyệt vời ở World Cup. Nhưng kể cả khi anh đã giành được chiếc cúp vàng, Mourinho vẫn tìm cách xỉa xói cậu học trò rằng Pogba ở ĐT Pháp và ở MU là hai người khác nhau. Đỉnh điểm mâu thuẫn giữa hai người này là sau trận thua Derby County ở vòng 3 League Cup, HLV Mourinho tuyên bố tước băng đội phó của Pogba vì anh chưa đủ khả năng và trách nhiệm. Trên sân tập ngày hôm sau, các phóng viên còn ghi lại được hình ảnh hai người lời qua tiếng lại cực kỳ gay gắt. Với mối quan hệ mỗi ngày một rạn nứt như hiện nay, sẽ không ngạc nhiên nếu một trong hai cá tính quá mạnh này phải cuốn gói khỏi MU.