Ở trận hòa như thua của Man United đêm qua trước Stoke, Mourinho đã để lại hình ảnh chẳng mấy đẹp đẽ khi không thèm bắt tay người đồng nghiệp Mark Hughes. Thậm chí hai vị chiến lược gia còn tiếp công kích nhau khi đi vào khu vực đường hầm.
Sau trận, Người đặc biệt có giải thích rằng sở dĩ ông "trêu ngươi" Mark Hughes là do bị chiến lược gia người Xứ Wales lăng mạ. Tuy nhiên, hành động thiếu fair-play này của Mourinho chỉ là… chuyện nhỏ so với "bản thành tích" khá oanh liệt mà ông từng tạo ra trong quá khứ.
Mark Hughes vừa bị Mourinho "chơi khăm" sau trận hòa 2-2.
Ngày 9/3/2004 trên sân Old Trafford, Mourinho đã khiến các CĐV của Man United tức phát điên khi chạy dọc đường biên ăn mừng bàn thắng phút cuối của Costinha, giúp Porto loại Man United sau trận lượt về vòng 16 đội Champions League 2004.
Có lẽ đây chính là thời điểm mà các CĐV của Quỷ đỏ cảm thấy "căm thù" Mourinho hơn bao giờ hết.
Mourinho ăn mừng bàn thắng giúp Porto loại Man United.
Ngày 27/5/2005 trên sân Millennium, trong trận chung kết Carling Cup, bàn phản lưới nhà của Steven Gerrard phía Liverpool giúp Chelsea gỡ hòa trước khi các học trò của Mourinho thắng 3-2 trong hiệp phụ.
Mourinho bị đuổi khỏi sân do ăn mừng bàn phản lưới của Gerrard bằng cách chạy về phía khán đài của fan Liverpool và giơ ngón tay trỏ lên môi ẩn chứa hàm ý khiêu khích các CĐV của Lữ đoàn đỏ.
Mourinho và hành động trêu người CĐV Liverpool.
Ngày 20/2/2010 sân San Siro, trong một trận đấu với Sampdoria ở Serie A, Mourinho đưa tay thể hiện điệu bộ như bị còng sau khi trọng tài có quyết định bất lợi với Inter (Walter Samuel và Ivan Cordoba nhận thẻ đỏ). Ông đã bị phạt cấm chỉ đạo 3 trận và nộp 35.000 euro vì hành động thiếu suy nghĩ này.
Hành động để Mourinho phản đối phán quyết của trọng tài.
Ngày 19/8/2011 tại Nou Camp, có lẽ đây là thời điểm đáng xấu hổ nhất trong sự nghiệp của Người đặc biệt. Trong trận tranh Cup Nhà vua 2011, vị thuyền trưởng của Real đã có hành động cực kỳ xấu xí khi dùng tay chọc vào mắt trợ lý HLV bên phía Barca, Tito Vilanova. Mourinho sau đó bị phạt cấm chỉ đạo hai trận.
Đây là khoảnh khắc xấu xí bậc nhất trong nghiệp quần quân của Mourinho.
Ngày 11/11/2013 sân Stamford Bridge, chiến lược gia người Bồ Đào Nha suýt choảng nhau với hậu vệ Jonas Olsson của West Brom sau trận đấu mà Chelsea bị cầm hòa 2-2 trên sân nhà. Rất may màn xô xát của Mourinho đã được can thiệp kịp thời, nếu không chẳng thể biết chuyện gì có thể xảy ra.
Mourinho suýt "tẩn" nhau với hậu vệ Jonas Olsson của West Brom.
Ngày 5/10/2014 sân Stamford Bridge, Mourinho và Wenger suýt chút nữa đã "tẩn" nhau ngay trên sân. Sau pha va chạm giữa Cahill – Sanchez, hai vị chiến lược gia lão làng cũng tính ăn thua đủ với nhau ngoài đường biên.
Mourinho và Wenger từng giống như những đối thủ không đội trời chung tại Premier League.
Ngày 8/8/2015 sân Stamford Bridge, Mourinho gây bão khi chửi mắng thậm tệ nữ bác sĩ Eva Carneiro. Căng thẳng còn tiếp tục khi Eva Carneiro kiện Mourinho ra tòa và Người đặc biệt đã phải bồi thường sau đó.
Mourinho đã từng bị kiện ra tòa vì lăng mạ nữ bác sĩ của Chelsea.
Ngày 27/11/2016, Người đặc biệt bị trọng tài Jon Moss truất quyền chỉ đạo ngay trong hiệp 1 sau khi có hành động sút vào chai nước ở đường biên. Đó là cách ông phản đối việc trọng tài phạt thẻ vàng đối với Paul Pogba. Trận này, Quỷ đỏ bị cầm hòa 1-1.
Người đặc biệt trong một tình huống giận quá mất khôn.