Lần đầu tiên Mourinho chạm trán Man United trong vai trò HLV là ở vòng 1/8 Champions League 2003/04. Khi đó, Porto của Người đặc biệt đã chơi đầy bản lĩnh, đánh bại Quỷ đỏ với tổng tỉ số 3-2.
Cuối mùa giải, Porto đăng quang ngôi vô địch. Mourinho chính thức bước chân vào hàng ngũ những HLV hàng đầu thế giới.
Champions League 2003/04: Porto 2-1 Man United
Champions League 2003/04: Man United 1-1 Porto