Năm 1964, Boeing bắt đầu phát triển một chiếc máy bay thân hẹp với khoảng 50 đến 60 chỗ ngồi và phù hợp với hành trình dài từ 50 dặm đến 1.000 dặm. Mẫu máy bay này sẽ có kích thước nhỏ bằng một nửa mẫu máy bay nhỏ nhất của Boeing lúc bấy giờ là Boeing 727.
Thời điểm đó, Boeing nổi tiếng với những mẫu máy bay lớn như chiếc 707.
Vì thế, khi được ra mắt vào tháng 1 năm 1967, nó còn được biết đến với tên gọi Baby Boeing. Vì thế, khi được ra mắt vào tháng 1 năm 1967, nó còn được biết đến với tên gọi Baby Boeing. Để tiết kiệm thời gian, Boeing cho phép máy bay 737 dùng chung phần thân trên của thân máy bay với những chiếc máy bay cỡ lớn 707 và 727. Vì lý do này, cabin của Baby Boeing có chiều rộng tương đương những chiếc máy bay cỡ lớn với 6 chỗ ngồi một hàng. Boeing vẫn duy trì điều này cho tới tận hôm nay. Đây được xem là một điểm cộng của Boeing 737 so với các đối thủ, ví dụ như chiếc Doughlas DC-9 với 5 chỗ ngồi một hàng. Một trong những khách hàng đầu tiên của 737 là Lufthansa, United, và Malaysia-Singapore Airlines, tiền thân của Malaysia Airlines và Singapore Airlines ngày nay. Tháng 12 năm 1967, Boeing giao chiếc 737-100 đầu tiên cho Lufthansa. Chiếc máy bay này được đặt biệt danh là Bobby theo tên một nhân vật trong cuốn sách trẻ em mà hãng này tặng cho các hành khách nhí. Mẫu máy bay Boeing 737 nguyên gốc không bao giờ được đưa vào dịch vụ thương mại và được sử dụng trong khoảng hai thập niên như một nền tảng thử nghiệm cho NASA. Chiếc máy bay này hiện tại được đặt ở Bảo tàng Hàng không ở Seattle. Chiếc 737-200 được phát triển dựa trên chiếc Dash 100 nhưng có thân máy bay dài hơn một chiếc. Dash 200 được bàn giao cho United Airlines chỉ một ngày sau khi Lufthansa nhận được chiếc 737-100 đầu tiên. Chiếc 737-100/200 vận hành nhờ động cơ JT8D. Boeing 737-200 vẫn được sản xuất cho tới tận năm 1988. Năm 1981, Boeing ra mắt phiên bản thứ hai chiếc Being 737 mang biệt danh “Classic” với động cơ CFM56 cùng các đặc điểm như tiếng ồn nhỏ hơn, hiệu quả hơn và mạnh mẽ hơn những gì hiện có trên Dash 100/200. Boeing 737 Classic có ba biến thể: chiếc 737-300 với 126 chỗ ngồi, 737-400 với 147 chỗ ngồi và 737-50 với 110 chỗ ngồi. Dash 300 là mẫu máy bay phổ biến nhất trong số này với hơn 1.000 chiếc bán ra. Vào giữa những năm 80 của thế kỉ trước, thị trường máy bay thân hẹp chứng kiến những sự thay đổi mạnh mẽ cũng sự ra mắt của Airbus A320. Đáp lại mối đe doạ này, Boeing ra mắt 737 thế hệ ba vào năm 1993. Chiếc 737-600, -700, -800, -900 và -900ER được biết đến với tên gọi Next Generation (NG). Chiếc 737-700 được ra mắt vào tháng 11 năm 1993 với 149 chỗ ngồi. Tháng 12 năm 1994, 737-800 ra mắt với 189 chỗ ngồi. Theo sau đó là chiếc 737-600 với 132 chỗ ngồi và… … 737-900/900ER với 220 chỗ ngồi. Boeing 737 chứng tỏ mình là một trong những mẫu máy bay phổ biến nhất thế giới với nhiều hãng hàng không vận hành bao gồm American Airlines… … United Airline,… … Delta Air Lines,… … Alaska Airlines,… … Lion Air,… … Gol,… … Quantas,… … Virgin Austrialia,… … WestJet,… … Air China,… … Fly Dubai,… … Aeromexico,… … Icelandair,…
… Korean Air,… … China Southern,… … Jet Airways,… … Ethiopian,… … SpiceJet, và… Norwegian Air. Southwest Airlines được xem là khách hàng quan trọng nhất của Boeing 737 khi hãng hàng không này có tới hơn 700 chiếc 737. Đây là chiếc Boeing 737 thứ 10.000 được sản xuất và nó cũng phục vụ Southwest Airlines. Hãng hàng không giá rẻ của Ireland Ryanair cũng là một đơn vị có nhiều Boeing 737, cụ thể là hơn 400 chiếc. Trong nhiều năm qua, mức giá tốt và sự ổn định của Boeing 737 đã khiến nó trở thành cái tên được nhiều hãng hàng không lựa chọn, từ những cái tên mới cho đến những hãng hàng không quốc tế. Năm 2011, Boeing giới thiệu Boeing 737 thế hệ thứ 4 mang tên gọi MAX. Chiếc máy bay này có bốn phiên bản, từ chiếc MAX 7 với 172 ghế… Chiếc MAX 10 có 230 ghế. Trong khi đó MAX 8 có 210 ghế. MAX 9 với 220 ghế là phiên bản bán chạy nhất. Với hơn 4.700 đơn hàng tính đến thời điểm hiện tại, 737 MAX là mẫu máy bay Boeing bán chạy nhất mọi thời đại.
