Năm 1994, Leonardo DiCaprio được đề cử Oscar lần đầu khi mới 20 tuổi với bộ phim What's Eating Gilbert Grape
Anh đóng vai người em Arnie bị chậm phát triển của nhân vật Gibert do Johnny Depp thủ vai. Điểm chung của hai "anh em" này là… cùng nhau trắng tay ở Oscar (3 lần với Johnny Depp và 5 lần với Leonardo DiCaprio).
Có vẻ rất ung dung khi Tommy Lee Jones giành giải
Có vẻ rất ung dung khi Tommy Lee Jones giành giải
Nhưng trong lòng thì…
Leo tự nhủ: "Nhưng không sao, mình còn trẻ, còn nhiều cơ hội mà."
Năm 2005, Leonardo hóa thân thành tỷ phú dân chơi Howard Hughes và được đề cử lần hai
Đầy tự tin ở lễ trao giải…
…nhưng anh phải đầu hàng Jamie Foxx trong phim Ray
Một lần nữa Leo phải làm nền cho người khác
Đã bắt đầu hơi nôn nóng, nhưng Leo tự nhủ: "Quá tam ba bận."
Ở Oscar 2006, Leonardo nhận đề cử với vai chính trong Blood Diamond
Tập trung chờ nghe trao giải, nhưng rồi…
Thán phục màn trình diễn của đàn anh Forest Whitaker trong phim "The Last King of Scotland"
Nhưng sau buổi lễ thì…
Khuôn mặt đáng thương
Tượng vàng mãi xa tầm tay
Gác lại nỗi buồn, Leonardo tiếp tục phấn đấu và đến năm 2013 anh lại có The Wolf of Wall Street
Phim này Leo còn được đề cử trên cương vị nhà sản xuất
Nhưng… lại thua Matthew McConaughey (Dallas Buyers Club)
Leo ôm Matthew có vẻ… hơi lâu
Thực ra đây là một câu thoại có thật của Matthew McConaughey trong series "True Detective"
Cộng đồng mạng nhanh chóng chế ảnh Matthew "troll" Leo
Tưởng rất gần mà ở rất xa
Và cuối cùng, sau bao năm chờ đợi, Leonardo DiCaprio đã được vinh danh tại Oscar lần 88.
Trong bài diễn văn, anh không quên cảm ơn đạo diễn Alejandro G. Iñárritu và bạn diễn Tom Hardy. Leonardo cũng nhắc nhiều đến vấn đề môi trường trong thế giới hiện đại.