Snoop tập hợp một nhóm 10 cô gái làm tiền rồi cho họ lên xe bus trong chuyến đi tour Playboy của anh năm 2003 và sẽ dắt khách cho các ngôi sao bất cứ khi nào họ cần. Chính hoạt động tú ông này của Snoop đã khiến cuộc hôn nhân của anh với bạn gái từ thuở thiếu thời Shante Taylor đứng bên bờ vực đổ vỡ.
“Tôi đưa các cô từ thành phố này tới thành phố khác, phòng khách sạn này tới phòng khách sạn khác, dẫn cho hết ngôi sao này tới ngôi sao khác. Ví dụ khi tới một thành phố nơi có đội bóng bầu dục Denver Broncos thi đấu, sẽ có ít nhất hai cầu thủ tới gặp tôi và chọn các cô gái mà tôi mang theo. Rất nhiều các cầu thủ đã mua dâm ở chỗ tôi”, rapper 42 tuổi tâm sự với tạp chí Rolling Stone.
Số tiền mà Snoop kiếm được từ công việc dắt gái anh không tiết kiệm mà dành hết để mua quần áo. “Tôi chưa bao giờ làm việc này vì tiền, mà chỉ vì mơ ước được làm một tú ông. Khi còn nhỏ, tôi đã mơ lớn lên mình sẽ làm chủ một đường dây mại dâm , có ô tô và quần áo đẹp”, anh nói.