Năm 3 tuổi, Lindsay bắt đầu sự nghiệp với tư cách là người mẫu của hãng Ford. Sau đó, gương mặt thiên thần của Lindsay đã xuất hiện trong khoảng hơn 60 clip quảng cáo, trong đó có những hãng lớn như The Gap, Jello, Pizza Hut và Wendy's.
Năm 1996, Lindsay sự nghiệp diễn xuất với bộ phim truyền hình Another world. Ngay sau đó, cô nàng đã ký hợp đồng đóng 3 bộ phim tiếp theo với hãng Walt Disney Pictures.
Và, ngay trong bộ phim đầu tiên của mình, LiLo đã thành công rực rỡ khi vào vai hai chị em song sinh Hallie Parker và Annie James trong phim Bẫy phụ huynh. Bộ phim này đã thành công về doanh thu và đem đến cho cô giải Nữ diễn viên chính xuất sắc thể loại phim truyện tại giải Nghệ sĩ trẻ.
LiLo tiếp tục nhận giải thưởng danh hiệu Diễn viên hài xuất sắc, Diễn viên có hình thể tuyệt vời nhất trong Mean Girl; Gương mặt biểu cảm nhất trong Confessions of a Teenage Drama Queen. Không chỉ thế, Lohan còn “sưu tầm” thêm giải Ngôi sao có bước đột phá lớn nhất trong Freaky Friday và Mean Girls.
Tuy nhiên, sau Mean Girls cuộc sống của LiLo đã chuyển sang một hướng khác. Báo chí thường xuyên nhắc đến tên cô với trong những vụ scandal tai tiếng và sự nghiệp “xuống dốc không phanh”.
Năm 2007, lần đầu tiên LiLo liên quan đến pháp luật khi bị buộc tội lái xe trong tình trạng say rượu.
Để trốn việc phải ra tòa, người đẹp đã tự nguyện xin vào trại cai nghiện. Cũng trong năm này, LiLo cố gắng lấy lại danh tiếng bằng vai diễn gái điếm bị giết hại I Know Who Killed Me, thế nhưng bộ phim trở thành một thất bại thảm hại.
Sau đó ít lâu, LiLo tiếp tục bị bắt vì lái xe trong tình trạng say rượu và tàng trữ ma túy. Cô nàng đã bị tòa tuyên án 28 ngày giam giữ. Tại buổi xử án, LiLo khóc lóc, suy sụp và hứa hẹn rất nhiều. Tuy nhiên, những gì xảy ra sau đó cho thấy, những lời nói của cô nàng chỉ là để cô chạy tội.
Ngày 20 tháng 7 năm 2010, nữ diễn viên của Bẫy phụ huynh bị giam giữ tại nhà tù Century Regional ở Lynwood, California, Mỹ sau hàng loạt vi phạm trong thời gian thử thách.
Ngày 10 tháng 7, tòa án tuyên phạt Lindsay Lohan 90 ngày tù giam. Do tình trạng quá tải của nhà tù, Lindsay Lohan được thả sớm hơn kỳ hạn.
Sau nhiều lần ra vào tòa án, nhưng LiLo vẫn không rút ra được bài học kinh nghiệm cho mình.
Đầu năm 2011, LiLo tiếp tục phải hầu tòa vì bị cáo buộc ăn trộm một chiếc vòng cổ đắt tiền tại cửa hàng trang sức ở Los Angeles. Ngày 8/2, các công tố viên Los Angeles đã khởi tố LiLo vì tội ăn trộm chiếc vòng cổ bằng vàng trị giá 2.500 USD.
Ngày 11 tháng 5 năm 2011, Lindsay bị kết án 120 ngày khi bị buộc tội vi phạm lệnh quản chế. Quan tòa cũng ra phán quyết yêu cầu Lindsay phải thực hiện 480 giờ lao động công ích sau khi kết thúc thời gian quản chế.
Trả lời phỏng vấn tạp chí Life&Style, tháng 7 năm 2011, LiLo tự tin tuyên bố: “Khi bạn bè đến nhà tôi, họ không uống rượu. Trong nhà tôi không hề có rượu và nó không thể là một phần trong cuộc sống của tôi".
Tuy nhiên, trong buổi xét nghiệm sau đó, Lindsay bị phát hiện dùng rượu và phải quay trở lại tòa án. Rất may cho LiLo là quan tòa Stephanie Sautner đã tuyên bố LiLo không vi phạm các quy định quản chế.
Ngày 19 tháng 10 năm 2011, LiLo bị bắt sau khi vi phạm lệnh quản chế của tòa án. Cô đã phải bước vào và bước ra khỏi tòa án với còng số 8 của cảnh sát. Sau phiên tòa, LiLo được tại ngoại khi nộp số tiền bảo lãnh 100.000 đô.
Tháng 11 - 2012, Lindsay Lohan tiếp tục dính vào rắc rối khi bị buộc tội lừa dối cảnh sát trong vụ tai nạn xe vào tháng 6-2012. Cô khẳng định không phải là người lái xe nhưng thực tế lại chứng minh ngược lại.
Cuối tháng 11 – 2012, nữ diễn viên tiếp tục gặp rắc rối với cảnh sát khi tung cú đấm vào mặt một người phụ nữ tại quán bar. Cảnh sát được gọi tới, nữ diễn viên của Liz & Dick rời khỏi quán bar nhưng sau đó bị chặn lại.
Họ còng tay cô nàng lắm chiêu và đưa về đồn cảnh sát. Tuy nhiên, vài giờ sau, Lindsay đã được thả kèm với yêu cầu đến tòa án vào ngày 11-1-2013 để giải quyết vụ việc, cô bị buộc tội tấn công mức độ nhẹ thứ ba.
Mới đây, thông tin LiLo chấp nhận làm gái bao để giải quyết khủng hoảng tài chính đã khiến nhiều người bị sốc.
Theo thông tin của một tờ báo lá cải tại Mỹ, LiLo chấp nhận hò hẹn với những người đàn ông giàu có và vui vẻ nhận quà là những món nữ trang đắt tiền. Một thương gia của Brunei thậm chí còn tiết lộ, họ đã trả cho nữ diễn viên Hollywood 100 nghìn USD để có được cô trong dịp đón chào năm mới ở London (Anh).
Sự nghiệp của cô cũng xuống dốc bê bết đến mức Lindsay nhận lời góp mặt trong một bộ phim mang tên The Canyons với mức cát-sê 100USD mỗi ngày với tổng cộng gần 4 cảnh “nóng” trong cả bộ phim.
Đây là một bộ phim có kinh phí thấp và bạn diễn của Lindsay là ngôi sao phim cấp ba James Deen. Bộ phim này đã bị ban tổ chức LHP Sundance từ chối cho phép trình chiếu.
Lời kết
Bi kịch của Lindsay Lohan đã từng được báo giới "bóc tách" lý giải. Có người cho rằng, nguyên nhân sâu xa của nó là do sự cô đơn, việc kết bạn với những đối tượng xấu, do ánh hào quang của sự nổi tiếng khi còn quá trẻ và đặc biệt là sự thiếu vắng tình yêu, sự quan tâm của những người thân.
Lindsay Lohan đã từng được xem là một trong những ngôi sao "nhí" triển vọng nhất của Hollywood, những khán giả yêu mến cô hẳn chưa thể quên được hình ảnh cặp sinh đôi đáng yêu, thông minh và lanh lợi mà cô từng thể hiện trong bộ phim Bẫy phụ huynh. Nhưng giờ đây, hình ảnh trong mắt người hâm mộ chỉ là một ngôi sao nghiện rượu, mê tiệc tùng, thích gây rối và vô cùng cô đơn.
