Là một trong những đội tuyển giàu thành tích nhất lịch sử AFF Cup, nhưng tuyển Việt Nam cũng từng 2 lần phải nếm trải cảm giác dừng bước ngay từ vòng bảng.

Lần đầu tiên là AFF Cup 2004. Năm đó, tuyển Việt Nam dưới sự dẫn dắt của HLV Edson Tavares được thi đấu vòng bảng trên sân nhà. Đoàn quân áo đỏ hòa 1-1 với Singapore ở lượt trận ra quân rồi đánh bại Campuchia tới 9-1 trong lượt thứ hai.

Nhưng sau chiến thắng tưng bừng là một thất bại đau đớn. Ngay trên sân Mỹ Đình, đội tuyển Việt Nam để thua 0-3 trước Indonesia. Trận thua này khiến cho HLV Edson Tavares phải chia tay đội tuyển Việt Nam khi mà vòng bảng còn chưa kết thúc. Lượt cuối cùng, đoàn quân áo đỏ thắng 3-0 trước Lào nhưng cũng không đủ để lật ngược tình thế, đành ngậm ngùi nhìn Indonesia và Singapore lọt vào bán kết.

Lần thứ hai và cũng là lần gần đây nhất tuyển Việt Nam dừng bước sớm là tại AFF Cup 2012. Trận ra quân, tuyển Việt Nam hòa 1-1 trước Myanmar. Lượt thứ hai, đoàn quân áo đỏ thua 0-1 trước dàn cầu thủ nhập tịch của Philippines.

Ở lượt cuối cùng, tuyển Việt Nam buộc phải thắng Thái Lan đồng thời chờ đợi Philippines mất điểm trước Myanmar. Nhưng cả 2 điều ấy đều không xảy ra, thầy trò HLV Phan Thanh Hùng thua 1-2 trước Thái Lan và rời giải mà không có nổi trận thắng nào.