Vào năm 2000, Chelsea không giống như Chelsea mà chúng ta biết, một đội bóng giàu có dưới sự trợ giúp của ông chủ hào phóng Roman Abramovich. Thời điểm ấy Chelsea đang phải gánh khoản nợ gần 100 triệu bảng vì hoạt động kinh doanh nhiều sai lầm. Vì vậy để tăng cường lực lượng, họ tìm đến những cầu thủ tự do.
Winston Bogarde, người vừa hết hạn hợp đồng với Barca, là cái tên được nhắm đến. Ở tuổi 29, Bogarde vẫn còn có thể chơi bóng đỉnh cao thêm nhiều năm nữa. Và quan trọng, anh ta được đánh giáo rất cao bởi là một phần của thế hệ Vàng Ajax từng vô địch Champions League 1995, đồng thời khoác áo cả hai đội bóng lớn Milan và Barca.
Nhưng nhiều CLB khác cũng muốn có Bogarde. Để đánh bại họ, Chelsea đồng ý trả hậu vệ người Hà Lan mức lương kỷ lục 40.000 bảng mỗi tuần trong 4 năm. Những người ở Stamford Bridge không biết rằng, thương vụ đầy hứa hẹn này lại là một thảm họa, và giải pháp tưởng tiết kiệm té ra lãng phí khủng khiếp.
Winston Bogarde từng khoác áo Ajax, Milan và Barca trước khi đến Chelsea.
Chỉ 1 tuần sau trận ra mắt của Bogarde, HLV Gianluca Vialli bị sa thải và Claudio Ranieri tiếp quản đội bóng. Qua một vài trận, chiến lược gia người Italia cho rằng Bogarde không phù hợp với quan điểm chiến thuật của ông. Do đó, chỗ của anh ta là băng ghế dự bị trước khi được rao bán.
Với hầu hết cầu thủ khi rơi vào tình cảnh đó, ra đi là giải pháp. Ngay cả khi coi trọng tiền bạc, họ cũng không thể để sự nghiệp bị hủy hoại vì dự bị quá lâu. Nhưng Bogarde thì khác. Anh sẵn sàng ở lại, kể cả không được ra sân, nhằm bảo vệ mức lương 40.000 bảng mỗi tuần.
Về phía Chelsea, vốn đã chịu gánh nặng nợ nần, họ rất muốn đẩy Bogarde khỏi Stamford Bridge. Nhưng không đội bóng nào chấp nhận trả mức lương tương tự. Hậu vệ người Hà Lan phải giảm lương. Vấn đề là anh ta nhất quyết không chịu.
Bogarde chấp nhận ngồi mát ăn bát vàng trong 4 năm ở Chelsea.
"Bạn phải hiểu quá khứ khốn khổ của tôi", Bogarde nói trong một cuộc phỏng vấn, "Tôi lớn lên trong xã hội phức tạp ở Suriname để nếu không trở thành cầu thủ bóng đá, chắc chắn sẽ là một tội phạm. Để tồn tại ở thế giới này, bạn cần có tiền. Không phải ai cũng kiếm được khoản tiền lớn. Thật may là tôi thuộc số ít kiếm được. Vậy tại sao tôi phải từ bỏ nó khi nó đã là của tôi?".
Mùa đầu tiên tại Chelsea, Bogarde ra sân 11 trận, với chỉ 4 trong số đó là đá chính. Sang mùa thứ 2, anh chỉ xuất hiện 1 lần duy nhất, ngày 06/11/2002 trong trận đấu với Gillingham ở League Cup. Hai mùa sau, Bogarde không chơi trận nào, dù chỉ vài phút từ ghế dự bị. Để ép Bogarde, Chelsea loại anh ta khỏi đội một và chuyến xuống tập cùng đội trẻ. Chẳng sao cả, hậu vệ này vui lòng chấp nhận, miễn là hàng tuần nhận đầy đủ 40.000 bảng.
Theo cựu hậu vệ Graeme Le Saux, những đồng đội trong phòng thay đồ đã từng nhắc nhở Bogarde về tầm quan trọng của việc ra sân, nhưng anh ta không quan tâm. Anh ta tăng cân đến mức đáng xấu hổ và chuyển hướng quan tâm tới những vấn đề khác trong cuộc sống, thay vì bóng đá. Một thông tin còn cho rằng Bogarde chuyển hẳn về sống ở Amsterdam và chỉ bay tới London để có mặt ở đội trẻ 3 buổi tập mỗi tuần để không vi phạm hợp đồng.
Bogarde tăng cân thấy rõ trong một buổi tập ở Chelsea.
Cuối cùng thì ngày mà Chelsea mong đợi cũng đến. Năm 2004, hợp đồng của Bogarde kết thúc và họ đã có thể thoát khỏi anh ta. Sau 4 năm, họ đã mất 8,3 triệu bảng tiền lương chỉ để đổi lấy 12 trận ra sân. Có nghĩa là mỗi lần Bogarde xuất hiện đáng giá 693 ngàn bảng, biến đây là thương tự đắt đỏ bậc nhất lịch sử bóng đá Anh.
Tuy nhiên, "của thiên" rồi cũng "trả địa". Rời khỏi Chelsea, Bogarde không được bất cứ CLB tiếp nhận và phải tuyến bố giải nghệ năm 2005. 21 phút vào sân thay người trong trận đấu với Gillingham năm 2002 hóa ra là trận cuối cùng trong sự nghiệp, song Bogarde không thể nhớ trong cuộc phỏng vấn năm 2015.
Số tiền Bogarde tích cóp được cũng dần rơi rụng sau 2 lần đầu tư vào công ty âm nhạc và CLB chơi game, đồng thời mất cả ngôi nhà trị giá 3 triệu bảng ở ngoại ô Amsterdam. Trở lại với bóng đá, Bogarde không thể kiếm được công việc huấn luyện ở bất cứ đâu. Ngay cả những đội tầm thường như Motherwell và Oldham cũng từ chối anh ta, bởi danh tiếng xấu hồi ở Chelsea.
Từng tuyên bố "không quan tâm tới điều tiếng", giờ đây Bogarde phải trả giá cho quyết định sặc mùi tiền bạc. "Nó vẫn đeo bám tôi và ảnh hưởng đến suốt cuộc đời", anh nói, "Ai cũng có thể phạm sai lầm và tôi đã nhận được bài học cho mình".