19 năm qua đi nhưng người yêu nhạc Trịnh vẫn nhớ về ông với một tình cảm chân thành nhất. Ông không chỉ là nhạc sĩ tài hoa mà là người đàn ông lãng mạn gắn với những cuộc tình vừa đẹp vừa thơ.
Người đầu tiên được khán giả nhắc đến nhiều nhất là người đẹp Dao Ánh. Từ nhỏ bà đã ngưỡng mộ và yêu quý Trịnh Công Sơn. Chính vì thế, khi biết chị mình đã chia tay nhạc sĩ, bà viết thư cho ông. Lúc ấy Dao Ánh mới 15 tuổi. Ngay sau khi nhận thư, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn đã hồi âm. Từ đó cả hai thường xuyên trao đổi thư từ.
Khánh Ly có thể nói là giọng ca đẹp và hay nhất khi hát nhạc của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Bà không chỉ là bóng hồng mà còn là "người tình âm nhạc" trong cuộc đời của ông. Cho đến thời điểm hiện tại, Khánh Ly vẫn là người hát nhạc Trịnh thành công nhất, chất giọng liêu trai, đầy tự sự và nặng ân tình của chị luôn khiến người nghe phải “nổi da gà” mỗi khi các ca khúc do Trịnh Công Sơn sáng tác vang lên. Quá nhiều bể dâu xoay quanh Trịnh Công Sơn – Khánh Ly.
Khác với Dao Ánh, thứ tình cảm Trịnh Công Sơn có với Khánh Ly còn hơn cả tình yêu đôi lứa thông thường. Và mối lương duyên này đã khiến báo giới tốn hao nhiều giấy mực, khiến người đương thời tò mò, háo hức.
Hiện tại, sau những bể dâu thăng trầm trong cuộc sống, ca sĩ Khánh Ly có cuộc sống bình yên và trở thành giọng ca nhạc Trịnh đắt show cả hải ngoại lẫn trong nước.
"Bống" Hồng Nhung được xem là mối tình cuối cùng của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Khi Khánh Ly rời khỏi, những năm tháng cuối đời Trịnh Công Sơn dành tất cả sự đắm say vào Hồng Nhung. Sự trong trẻo, tinh khôi từ cô Bống khiến Trịnh Công Sơn trẻ lại.
Nhạc sĩ họ Trịnh gần như quên mất khoảng cách tuổi tác, ông say đắm sáng tác, say đắm tìm nguồn sống trong những bản nhạc tình. Và ca khúc Bống Bồng ơi, Thuở bống là người ra đời như một lẽ tất yếu. Trịnh Công Sơn đã viết bài nhạc dành cho Hồng Nhung, cô gái xuân thì đẹp đẽ, luôn dành cho ông thứ tình cảm gần gũi, thân thương đến mức không thể tách rời.
Dù khó tách rời nhưng số phận cũng đẩy họ tự xa nhau. Tuy nhiên, trái tim của Hồng Nhung vẫn dành cho vị nhạc sĩ tài hoa tình cảm đặc biệt. Cuộc sống của Hồng Nhung hiện tại khiến nhiều người vừa thương vừa yêu. Sau những vấp ngã trong đường tình, hiện tại Hồng Nhung là mẹ đơn thân, nuôi 2 con song sinh. Cô cảm thấy hài lòng với những gì đang có.