Năm 2014, Hoài Lâm chính thức ra mắt khán giả Việt Nam. Với ngoại hình thư sinh, giọng hát mộc mạc, ngọt ngào, Hoài Lâm nhanh chóng chiếm được tình cảm của khán giả.
Tuy còn nhỏ tuổi nhưng Hoài Lâm nhận được sự cổ vũ nhiệt tình khi theo đuổi dòng nhạc bolero. Bên cạnh danh xưng "con nuôi Hoài Linh", Hoài Lâm còn được mến mộ với ngôi vị quán quân Gương mặt thân quen 2014.
Có bước đệm chắc chắn từ Gương mặt thân quen, lại mang danh "con nuôi Hoài Linh", Hoài Lâm nhanh chóng trở thành 1 hiện tượng của showbiz Việt. Anh chàng sở hữu 1 lượng fan khổng lồ và có mức cát-xê tương đối cao.
Hoài Lâm được yêu mến nhờ vẻ ngoài thư sinh, giọng hát ngọt ngào.
Ngay sau Gương mặt thân quen, Hoài Lâm thử sức với nhạc trẻ. Nam ca sĩ để lại ấn tượng với những ca khúc: Có khi, Như những phút ban đầu, Chính mình…
Cuối năm 2015, Hoài Lâm gây sốt cho cộng đồng khán giả yêu mến mình với album Bolero mang tên Cô bé ngày xưa. Anh dự định phát hành album Thin ngay sau đó. Tuy nhiên, dự định này chưa kịp thực hiện thì Hoài Lâm vướng phải "cú ngã" đầu tiên trong sự nghiệp.
Tháng 11 năm 2016, nam ca sĩ bất ngờ công khai tình cảm với Lư Hoàng Bảo Ngọc – cháu gái nghệ sĩ Bảo Quốc. Đáng nói hơn, cặp đôi còn chia sẻ rằng, họ đã yêu nhau từ năm 15, 16 tuổi bất chấp sự ngăn cấm của gia đình đôi bên.
Tình yêu bất chấp tuổi tác và sự ngăn cấm của gia đình khiến Hoài Lâm nhận về nhiều chỉ trích từ khán giả.
Không ít lời chỉ trích rằng, Hoài Lâm "chưa lớn đã vội yêu", "vừa nổi tiếng đã có bạn gái"… Đáp lại, nam ca sĩ dường như không bận tâm tới ý kiến của khán giả. Anh thoải mái thể hiện tình yêu của mình với Bảo Ngọc. Điều này khiến nam ca sĩ mất đi 1 lượng fan không nhỏ.
Bắt đầu từ đây, Hoài Lâm không còn liên tục xuất hiện trên các sân khấu ca nhạc nữa. Thay vào đó, tên tuổi của anh được nhắc đến dày đặc trên các trang mạng xã hội bởi chuyện tình ái.
Đầu năm 2017, trong 1 bài phỏng vấn, Hoài Lâm gây sốc khi tiết lộ anh đã dùng chất kích thích 2 lần vì quá stress với công việc. Nam ca sĩ cũng cho biết, sau 2 lần đó anh không đụng đến những chất gây hại này nữa.
Tháng 7/2018, Hoài Lâm tiếp tục vướng tin đồn đã có con cùng bạn gái Lư Hoàng Bảo Ngọc. Theo đó, trong 1 bức hình rò rỉ trên mạng xã hội, Hoài Lâm và Bảo Ngọc ngồi bên nhau, trên tay nam ca sĩ là 1 em bé khá bụ bẫm.
Trả lời về sự việc, nghệ sĩ Gia Bảo - anh họ Bảo Ngọc - cho hay đây có thể là những hình ảnh được cắt ghép từ fan.
Khán giả nghi ngờ Hoài Lâm đã có con cùng Lư Hoàng Bảo Ngọc.
Cũng trong tháng 7/2018, Hoài Lâm quyết định đóng cửa Facebook để tập chung cho "những chuyện cần làm".
Những tưởng nam ca sĩ quyết tâm "đóng cửa" để chuyên tâm vào âm nhạc thì đến tối 19/10, quản lý của Hoài Lâm đưa ra tuyên bố nam ca sĩ sẽ tạm dừng ca hát trong 2 năm sắp tới, đồng thời hủy tất cả các show đã ký trong năm 2018.
Động thái này của Hoài Lâm dấy lên nghi vấn vì anh chàng quá stress, lại vướng phải chất gây nghiện nên sức khỏe giảm sút không thể tiếp tục ca hát nữa. Song, quản lý của Hoài Lâm đã phủ nhận thông tin nói trên.
Bất chấp sự khuyên can của cha nuôi Hoài Linh, Hoài Lâm trượt dần và quyết định tạm ngưng ca hát.
Theo đó, Hoài Lâm hủy toàn bộ show đã nhận vì sức khỏe của nam ca sĩ hiện không đủ để đảm bảo cho việc biểu diễn. Trong 2 năm "ở ẩn" tới đây, anh sẽ đi học để trau dồi giọng hát của mình.
Với những "cú ngã" kể từ năm 2016, Hoài Lâm không chỉ trượt dài trên con đường âm nhạc, đáng nói hơn anh còn bị chính cha nuôi Hoài Linh, người hết lòng nâng đỡ từ khi anh mới 13 tuổi không nhìn mặt.
Thông tin này dù không phải chính Hoài Linh hay Hoài lâm chia sẻ ra nhưng lại được người thân cận của hai người tiết lộ - nam ca sĩ Đàm Vĩnh Hưng.
"Bố Hoài Linh đã từ mặt, quyết không nhìn tới Hoài Lâm nữa mà. Hoài Lâm làm cho anh Linh thất vọng nhiều lắm, tôi biết điều này. Chính bản thân tôi cũng từng thất vọng vì nó. Nói đâu xa, lần gần đây nhất nó còn tự ý bỏ show ở Đà Nẵng của tôi", Đàm Vĩnh Hưng nói.
Có lẽ, 2 năm sắp tới là quãng thời gian cần thiết để Hoài Lâm nhìn nhận và định hướng lại bản thân sau những ồn ào liên tiếp vừa qua.