Vào những năm 1990, Diego Leon Osorio là một trong những hậu vệ hàng đầu Nam Mỹ. Sở hữu tốc độ bùng nổ cùng kỹ thuật khéo léo, nhưng điểm mạnh nhất của anh ta là tư duy nhạy bén và tầm nhìn chiến lược. Nhờ đó, Osorio có thể xoay chuyển cục diện trận đấu với một đường chuyền chéo góc hoặc rót bóng xuống phía sau hàng thủ đối phương.
Hernan Gomez, cựu HLV đội tuyển Colombia nói rằng "trong thời đại ngày nay, khó có ai sánh được Osorio, một hậu vệ trái nhưng kỹ thuật và khả năng kiến tạo cừ khôi". Nhờ sự hiện diện của Osorio trong đội hình, ĐTQG Colombia hai lần vào bán kết Copa America 1991, 1993. Chưa hết, năm 1993, họ còn tạo nên cơn địa chấn khi đánh bại Argentina 5-0 ngay trên sân khách, khiến Pele dự đoán Colombia sẽ vô địch World Cup 1994.
Osorio (giữa) khi còn thi đấu.
Thật không may, Osorio bỏ lỡ cả 2 kỳ World Cup 1994 và 1998. Chấn thương đầu gối hành hạ anh suốt một thời gian dài và cuối cùng, buộc phải giải nghệ ở tuổi 28 (1998). Bi kịch của Osorio cũng bắt đầu từ đây.
Osorio khởi nghiệp bằng việc kinh doanh khách sạn tại Medellin, thành phố lớn thứ hai Colombia. Một thời gian sau, tất cả đổ bể khiến Osorio sang Mỹ và mở nhà hàng ở Miami. Nhưng cũng chỉ 3 tháng sau, nhà hàng phá sản.
Không hề nản, cựu hậu vệ trái xoay sang loại hình khác, lập công ty kinh doanh phần cứng máy tính. Nhưng trời vẫn không chiều lòng người, sự kiện 11/09 khiến 80% khoản đầu tư bốc hơi. Nợ nần chồng chất, Osorio hết còn ý định làm giàu bằng đầu óc, chuyển hẳn sang buôn ma túy.
Osorio hiện tại bị quản thúc tại gia với thời hạn 5 năm.
Chúng ta biết rằng Colombia là thiên đường ma túy trong những thập kỷ cuối của thế kỷ 20. Và các cầu thủ bóng đá, vì hay di chuyển, lại nổi tiếng nên ít bị để ý, dễ dàng trở thành đại lý hoặc vận chuyển ma túy. Ví dụ như Freddy Rincon, cựu đội trưởng ĐT Colombia và sát cánh với Osorio trong nhiều năm, từng hợp tác với trùm ma túy Pablo Montano để buôn bán ma túy và rửa tiền.
Vì vậy, Osorio trở thành một đại lý bán lẻ của tổ chức buôn bán ma túy lớn. Anh ta nhận hàng, phân phối và hưởng hoa hồng.
Được vài tháng êm xuôi, Osorio bất ngờ bị tóm tại Miami với 35 kg cocaine trong người, mà nếu trót lọt sẽ được hưởng 10.000 USD. Nhờ sự trợ giúp đắc lực của đội ngũ luật sư, anh được tại ngoại.
Osorio khi bị bắt lần thứ 3 với hơn 1 cân cocaine trong quần lót.
Thoát án, Osorio mở một Học viện bóng đá "11" ở thành phố Cartago, Colombia, đồng thời điều hành một công ty khác chuyên tổ chức sự kiện thể thao. Có vẻ như số phận đã mỉm cười với anh ta, khi luôn xuất hiện trong hình ảnh doanh nhân thanh đạt, diện bộ vest hàng hiệu và ngồi trên chiếc Audi Q5.
Nhưng té ra đó chỉ là vỏ bọc. Osorio vẫn buôn bán ma túy như thường. Năm 2010, anh ta bị bắt tại tỉnh Antioquia. Được thả ra. Osorio tiếp tục ngựa quen đường cũ để bị bắt lần thứ 3, tại sân bay Jose Maria Cordova vào năm 2016.
Khám quần lót, các cảnh sát thu giữ 1,145 kg cocaine có giá trị 48.800 USD, được chia thành 2 gói, mỗi gói chứa 50 tép nhỏ. Lý lẽ của Osorio là "đang chịu một khoản nợ lớn khiến túng quẫn phải làm liều", và xin được khoan hồng bởi "lần đầu phạm tội".
Tháng 2/2019, Osorio bị tòa án hình sự Colombia tuyên phạt 5 năm tù quản thúc tại gia. Bản án này khá nhẹ, nhưng đủ để cựu ngôi sao bóng đá ngồi lại và suy nghĩ làm giàu một cách nghiêm túc.