Tối ngày 22.12, đêm diễn đầu tiên của liveshow Chí Tài - Những cuộc tình... nghiệt ngã đã diễn ra tại sân khấu Trống Đồng.
Mở màn, Chí tài đã có một phần biểu diễn sôi động bản mash-up Nơi tình yêu bắt đầu – Nắm lấy tay anh.
Sau phần song ca, Chí Tài và Tóc Tiên cùng nhau diễn xuất trong một tiết mục hài.
Cả hai vào vai một cặp đôi được yêu thích của làng nhạc, đồng điệu trong sự nghiệp lẫn cuộc sống đến mức nam danh hài đã quỳ gối xuống cầu hôn nữ ca sĩ nhưng bị từ chối.
Ở phần hai, Chí Tài về quê mở lớp dạy nhạc miễn phí cùng với người giúp việc của mình là Trấn Thành. Mong muốn Chí Tài bớt mệt trong việc chọn học sinh nên Trấn Thành hay giả làm nam nghệ sĩ với tạo hình "chẳng giống ai" để sơ tuyển.
Đặc biệt, nhân vật của Chí Tài có nhận một cậu con nuôi là Hoài Lâm nhưng anh hay đi nói với mọi người đó là con ruột vì sợ Hoài Lâm tủi thân.
Thương cho thân phận của Chí Tài, Hoài Lâm và Trấn Thành đã quay ra trách móc anh về việc gặp nhiều điều tiếng cũng chỉ im lặng, luôn sống cho người khác để rồi chịu thiệt thòi về mình.
Câu chuyện này khiến nhiều người liên tưởng đến Hoài Linh. Ở thời điểm Hoài Linh công khai con nuôi của mình là Hoài Lâm cũng như nhận giúp đỡ nam ca sĩ, anh đã phải hứng chịu nhiều điều tiếng không hay.
Dẫu vậy, Hoài Linh vẫn không thanh minh mà chỉ tiếp tục chăm chỉ làm công việc của mình.
Trong phần cuối của liveshow có sự xuất hiện của NSƯT Hoài Linh. Trong một lần tình cờ nghe lén câu chuyện, Hoài Linh cứ ngỡ Chí Tài và Cát Phượng là một đôi mèo mả gà đồng.
Hoài Linh đã mời Tổ trưởng và Tổ phó là Long Đẹp Trai và Nam Thư đến giải quyết sự việc.
Với kết thúc có hậu, câu chuyện đã mang đến những khoảnh khắc hài hước, nhẹ nhàng và đậm chất nhân văn về tình yêu lúc tuổi già của những người nghệ sĩ.