Cả hai đã biết nhau gần 2 thập kỷ và theo nguồn tin từ những người bạn của Angelina Jolie, cô và Jared đã luôn có chất xúc tác với nhau và từng tán tỉnh nhau trong quá khứ. Quay lại năm 2004 - một năm sau khi cả hai hợp tác trong phim Alexander, đã có tin đồn rằng Angelina và Jared có tình cảm qua lại.
Thời điểm đó, nữ diễn viên 41 tuổi cũng đã thừa nhận cô đang có một tình yêu. Trong một cuộc phỏng vấn sau đó, Angelina đã nói về người đàn ông này: "Chúng tôi trò chuyện về cuộc sống, chia sẻ những cuốn sách. Bây giờ anh ấy là một trong những người bạn lớn nhất mà tôi có".
Trước chia sẻ đầy úp mở này, người được cô nhắc tới được đồn đoán là Jared Leto. Angelina cũng là một trong những ngôi sao có lịch sử yêu bạn diễn.
Vì thế, nếu điều này là đúng thì cũng không có gì ngạc nhiên. Và cô cũng đã minh chứng ngay điều này vào một năm sau đó, 2005, khi nảy sinh tình cảm với Brad Pitt trên phim trường Mr and Mrs Smith. Và điều gì xảy ra tiếp theo thì tất cả chúng ta cũng đã biết!