Luật thuế của Mỹ có một điều khoản được cho là có lợi cho người giàu, khi họ được miễn thuế đúng bằng số tiền làm ăn thua lỗ.
Ông Trump đã được hưởng lợi từ điều khoản này khi báo lỗ 916 triệu USD vào năm 1995 và được miễn thuế trong suốt 18 năm. Người ta chưa thể xác định chính xác số tiền ông Trump được miễn nhưng ước đoán chúng không hề nhỏ.
Theo lẽ thường, năm sau, nếu Donald Trump làm ra 50 triệu USD, toàn bộ số tiền này sẽ bị đánh thuế.
Cần nhấn mạnh, đây chỉ là giả thuyết bởi khác với các ứng viên trong lịch sử chính trị hiện đại, Donald Trump từ chối công khai báo cáo thuế với lý do chúng đang được kiểm toán liên bang và không thể xác định chính xác số tiền Trump làm ra vào năm 1996.
Nhưng nhiều nhà phân tích tin rằng Trump vẫn có thể công khai báo cáo thuế nếu ông muốn vì chẳng có luật .
Tuy nhiên, vì Trump đã mất quá nhiều trong năm trước đó nên cơ quan thuế của Mỹ quyết định khấu trừ toàn bộ số tiền mà Trump kiếm được. Chính vì vậy, khoản thu nhập chịu thuế của Donald Trump bằng 0, dẫn tới việc tỷ phú New York không phải đóng thuế thu nhập.
Sự việc tương tự diễn ra trong các năm tiếp theo và kéo dài liên tục tới 18 năm sau.
Tỷ phú New York sở hữu tài sản kếch xù nhưng vẫn không phải đóng thuế vì một năm làm ăn thất bát từ gần 20 năm trước.
Nếu tài liệu của New York Times là xác thực, việc làm của tỷ phú New York là hoàn toàn hợp pháp. Ông Trump đã lợi dụng những sơ hở trong luật pháp Mỹ để kiếm lợi.
Tuy nhiên, nó gây nhiều bất lợi cho vị tỷ phú New York trong cuộc đua vào Nhà Trắng khi quyết định nằm trong tay người dân Mỹ, những người vẫn đang phải nộp thuế không thiếu một xu dù thu nhập của họ chỉ ở mức đủ sống.