Sau khi phải thi đấu suốt AFF Cup 2018 với cái chân đau, Đình Trọng đã dành thời gian khá dài điều trị chấn thương tại Hàn Quốc. Anh chỉ trở về khi gần tới ngày diễn ra vòng loại U23 châu Á.
Trong nhiều buổi tập, Trọng chỉ phải tập riêng cùng với Tiến Linh. Vào ngày chốt danh sách, Tiến Linh không kịp bình phục và phải chia tay đội tuyển. Còn Trọng vẫn có tên nhưng chưa thể chắc chắn khả năng vào sân.
Nhưng cuối cùng, Đình Trọng đã cho thấy tầm quan trọng của mình. Ở hiệp 2 trận gặp Indonesia, kể từ khi trung vệ 21 tuổi vào sân, U23 Việt Nam giảm hẳn nỗi lo từ các pha tấn công của đối phương.
Đình Trọng ăn mừng cùng HLV Park Hang-seo.
Và đến trận gặp Thái Lan, hiệu quả phòng ngự được nâng lên một bậc. Suốt 90 phút, người Thái không dứt điểm trúng khung thành Bùi Tiến Dũng một lần nào.
Một số pha va chạm và nỗ lực phá bóng trong hiệp một khiến Đình Trọng bị đau. Ban huấn luyện U23 Việt Nam lo lắng và sẵn sàng thay người nếu như Trọng không thể tiếp tục. Dù vậy, Đình Trọng đã nén đau để chơi trọn vẹn 90 phút, góp công lớn giúp U23 Việt Nam giữ sạch lưới.
Vòng loại U23 châu Á 2020 chứng kiến lần đầu tiên U23 Việt Nam vượt qua vòng loại mà không nhận một bàn thua nào. Trước đó, đoàn quân áo đỏ cùng nhận 3 bàn thua ở vòng loại các năm 2018, 2016 và 10 bàn thua năm 2013.