Ở lượt trận đầu tiên, Tottenham đã không gặp nhiều khó khăn để đánh bại LASK. Cái duyên của HLV Mourinho tại Europa League (trước đây là UEFA Cup) được nhắc đến, khi ông từng dẫn dắt Porto và M.U đăng quang tại sân chơi này.
Dưới sự chỉ đạo của Mourinho, Tottenham đã trải qua 4 chiến thắng liên tiếp (bao gồm cả vòng loại) tại Europa League. Chính vì vậy, dù phải chơi trên sân khách, Tottenham vẫn được đánh giá cao hơn hẳn Antwerp.
Tottenham thua sốc trước Antwerp
Trong cuộc so tài này, Mourinho đã thay đổi rất nhiều vị trí. Bộ đôi tiền đạo chủ lực Kane - Son Heung-min được cất trên băng ghế dự bị, còn Bale vào sân ngay từ đầu. Bergwijn, Vinicius, Alli là những cái tên xuất hiện trong đội hình xuất phát để gánh vác hàng công cùng Bale.
Những sự xáo trộn này khiến Tottenham dù áp đảo Antwerp nhưng lại rất thiếu hiệu quả. Phút 29, Ben Davies khống chế bóng bất cẩn bị Mbokani cướp được rồi mau chóng đưa vào trong khu vực 16m50 cho Refaelov khống chế gọn gàng một nhịp rồi dứt điểm lạnh lùng hạ gục Lloris.
Sau hiệp một, HLV Mourinho thực hiện đến 4 sự thay đổi người. Phút 58, ông tung Kane vào sân thay Bale. Nhưng rốt cục, lối chơi của Tottenham vẫn không khởi sắc và họ thua chung cuộc 0-1.
Phát biểu sau trận đấu, giải thích về việc thay 4 cầu thủ chỉ sau hiệp một, HLV Mourinho cho biết: "Nếu có thể, tôi đã thay cả 11 người. Tôi sợ 45 phút là quá dài với các học trò của mình".
Nhận định về trận đấu, HLV Mourinho chia sẻ: "Trong hiệp một, tôi đã cố gắng cải thiện tình hình khi thấy đội bóng chơi không tốt, nhưng điều đó là chưa đủ. Ở hiệp hai, chúng tôi đã nỗ lực hơn. Nhưng cuối cùng, Antwerp đã có được điều họ xứng đáng có. Đội chơi hay hơn đã giành chiến thắng, còn đội thi đấu kém hơn không thể có điểm".
Đánh giá kỹ hơn về lịch thi đấu dày đặc và thất bại bất ngờ này, HLV Mourinho khẳng định: "Các bạn nên biết đội bóng tốt nhất của chúng tôi là gì. Tôi luôn nghĩ các cầu thủ xứng đáng có cơ hội. Chúng tôi có một đội hình lớn và tất cả phải cạnh tranh để nắm bắt cơ hội của mình".