1. Claudio Ranieri (từ tháng 9 năm 2000 - tháng 5 năm 2004)
Là HLV dưới thời tỉ phú Abramovich phóng khoáng nhưng luôn là áp lực nhất là từ ngày có tin đồn HLV Goran Eriksson sẽ thay thế ông. Mặc dù đã cùng “The Blues” kết thúc thứ hai ở giải ngoại hạng và lọt vào vòng bán kết Champions League nhưng “gã thợ hàn” vẫn bị sa thải.
Sau khi bị xa thải Claudio Ranieri trở về dẫn dắt CLB Valencia và ngay lập tức giành được Siêu Cúp châu Âu.Hiện tại Claudio Ranieri đang dẫn dắt Inter Milan.
2. Jose Mourinho (tháng 6 năm 2004 - tháng 9 năm 2007)
Ngay khi “người đặc biệt” đã cùng “The Bules”vô địch Premier League chấm rứt 50 năm chờ đợi sau đó ông còn cùng các học trò mang về sân Stamford bright Cup FA và Carling Cup.
Nhưng sau cơn mưa tầm tã ở Mátxcơva đã cuốn trôi giấc mơ Champions League của Jose Mourinho và sau đó Ông cũng đã phải ra đi.
3. Avram Grant (tháng 9 năm 2007 - tháng 5 năm 2008)
Vị HLV người Israel đã cùng Chelsea đoạt Carling Cup và vị trí thứ hai ở Premier League trước khi bị sa thải, với thời gian chưa đầy một năm tại vị.
Năm 2009 Avram Grant gia nhập Portsmouth và cùng CLB đoạt Cup FA trước khi bị xa thải vì CLB xuống.
4. Luiz Felipe Scolari (tháng 7 năm 2008 - tháng 2 năm 2009)
Là người được kì vọng sẽ đưa Chelsea đến chiếc Cup danh giá Champions League, nhưng việc HLV Brazil đã bị sa thải chỉ sau bảy tháng là một cú sốc lớn của Premier League.
Rời Chelsea và đến dẫn dắt một CLB vô danh của Uzbekistan trước khi trở về CLB cũ Palmeiras làm HLV.
5. Guus Hiddink (tháng 2 năm 2009 - tháng năm 2009)
Hiddink được Abramovich đưa về để thay thế cho Felipe Scolari, HLV người Hà Lan đã để lại một thành tích ấn tượng khi chỉ để thua một trận duy nhất. Mùa giải năm đó ông đã cùng học trò đoạt Cup FA trước khi trở lại Nga làm HLV trưởng ĐTQG đến năm 2010. Hiện tại Guus Hiddink là HLV của CLB giàu có của Nga Anzhi Makhachkala.
6. Carlo Ancelotti (tháng 6 năm 2009 - tháng 5 năm 2011)
Sau khi cùng AC Milan hai lần vô địch Champions League, HLV người Italia đã đến Stamford. Mặc dù cùng "The Blues"đoạt chức vô địch Premier League nhưng Carlo Ancelotti đã bị xa thải sau khi Chelsea bị loại khỏi Champions League vòng 16. Hiện tại Carlo Ancelotti đang thử thách mình ở giải Ligue 1 cùng “nhà giàu mới nổi” CLB Paris St Germain.
Hoang Long