Tại Detroit, Mỹ đã tiếp tục diễn ra giải đấu Champions Challenge quy tụ các tay vợt huyền thoại một thời của làng banh nỉ thế giới với chiến thắng cuối cùng thuộc về Pete Sampras sau khi anh vượt qua Ivan Lendl trong trận chung kết với tỷ số 8-4. Để đi tới trận đấu cuối cùng, Sampras đã hạ Jim Courier 6-4 ở trận bán kết 2 trong khi Lendl đánh bại McEnroe 7-6 ở trận bán kết 1.

Trước đó một ngày tại Chicago, 4 tay vợt cũng đã tham gia thi đấu với chiến thắng thuộc về huyền thoại McEnroe. Như vậy sau 2 chặng đua, McEnroe đang tạm thời dẫn với 700 điểm, Jim Courier và Pete Sampras cùng đứng thứ hai với 600 điểm, Ivan Lendl tạm thời đứng thứ tư với 300 điểm. Điểm đến tiếp theo của giải đấu là Boston, Massachusetts.