Tròn một năm trước, bóng đá Anh xôn xao với thông tin Chelsea sa thải HLV Roberto Di Matteo, người đã mang về cho Chelsea cả FA Cup và Champions League ở mùa giải 2011/12. Đó hẳn là một quyết định có phần tàn nhẫn đối với một con người đã cống hiến cho Chelsea quá nhiều.
Trước đây, Di Matteo cũng từng là cầu thủ của Chelsea (1996/2002) và đây cũng là CLB cuối cùng mà ông thầy người Italia khoác áo đấu. Sau nhiều năm học tập và tu nghiệp tại Milton Keynes Dons và West Brom, Di Matteo đã trở lại Chelsea với cương vị trợ lý HLV cho Villas-Boas (29/6/2011).
Câu chuyện của Villas-Boas với đội chủ sân Stamford Bridge cũng chẳng kéo dài được bao lâu khi ông bị ông Chủ Roman Abramovich hạ lệnh sa thải vào tháng 3/2012. Cũng kể từ đó, Di Matteo được nâng chức lên làm HLV tạm quyền của The Blues.
Khi đó, Chelsea đang đứng thứ 5 tại BXH Premier League và để thua Napoli 1-3 trong trận lượt đi vòng 1/16 Champions League. Tại giải quốc nội, Di Matteo không thể làm được gì nhiều để cải thiện tình hình và The Blues đành phải ngậm ngùi đứng ở vị trí thứ 6 khi mùa giải kết thúc. Nhưng đổi lại, ông thầy người Italia đã làm được điều mà những Mourinho, Ancelotti, Hiddink… không thể đó là mang về cú đúp danh hiệu Champions League và FA Cup.
Thành công rực rỡ, Chelsea quyết định thưởng cho Di Matteo bằng cách ký với ông hợp đồng chính thức có thời hạn 2 năm vào tháng 8/2012. Bắt đầu mùa giải 2012/13, Chelsea có được 7 chiến thắng và 1 trận hòa sau 8 trận, xếp đầu bảng Premier League. Nhưng sau đó là một chuỗi những cú trượt dài của Chelsea, tệ hại nhất đó chính là việc thảm bại 0-3 trước Juventus vào ngày 21/11/2012.
Như giọt nước làm tràn ly, Chelsea quyết định sa thải HLV Di Matteo ngay sau khi trận đấu kết thúc và bổ nhiệm Rafael Benitez lên làm người thay thế. Sau đó, những hình ảnh liên quan tới Di Matteo cũng bị tháo bỏ khỏi Stamford Bridge như muốn phủ nhận sự tồn tại của ông thầy người Italia.
Từ đó đến nay, Di Matteo vẫn chưa tìm được “mái nhà” mới.