Hợp đồng của Inzaghi với Milan đã đáo hạn vào tháng 6 vừa qua nhưng anh đã không được đội chủ sân San Siro ra hạn hợp đồng. Vì vậy, Inzaghi đã có ý định tìm cho mình một bến đỗ mới để tiếp tục sự nghiệp “quần đùi áo số”.
Sự thật là Pippo đã nhận được khá nhiều lời mời về đầu quân từ phía các CLB Sion, Parma, Malaga, Montreal Impact và Atalanta.
Tuy nhiên, Inzaghi đã quyết định kết thúc sự nghiệp cầu thủ ở tuổi 38 để chuyển sang làm công tác huấn luyện. Theo đó,anh được BLĐ CLB AC Milan bổ nhiệm làm HLV tuyển trẻ Milan Allievi Nazionali (những tài năng trẻ tuổi nhất trong Học viện bóng đá AC Milan). Hợp đồng của Inzaghi với Học viện bóng đá của AC Milan sẽ có thời hạn đến hết tháng 6 năm 2014.Đây là một phần thưởng xứng đáng dành cho Filippo Inzaghi sau 11 năm cống hiến cho AC Milan. Trong sự nghiệp của mình, Pippo đã ghi 125 bàn thắng trong số 296 trận ra sân trong màu áo Rossoneri.