Cesare Maldini sinh ra ở Trieste (Italy) vào năm 1932. Ông đã chơi trận ra mắt cho CLB Triestina ở tuổi 21.
Tuy nhiên đỉnh cao trong sự nghiệp của Cesare Maldini là ở AC Milan, nơi mà ông đã thi đấu từ năm 1954 đến 1966 (chơi 347 trận và ghi 3 bàn thắng).
Cùng với AC Milan, Cesare Maldini đã giành 4 chức vô địch Serie A và 1 Cúp C1. Sau khi rời AC Milan vào năm 1966, Cesare Maldini chuyển tới Torino, CLB cuối cùng mà ông thi đấu trước khi giải nghệ vào năm 1967. Cesare cũng đã thi đấu 14 trận cho đội tuyển Italy (1960-63).
Sao khi treo giày, Cesare Maldini đã theo đuổi sự nghiệp HLV. Ông làm trợ lý cho HLV Nereo Rocco ở AC Milan vào năm 1970. Sau đó ông trở thành HLV của AC Milan vào năm 1972.
Trong 2 năm dẫn dắt đội bóng hàng đầu của Italy, Cesare Maldini đã giành được 1 Coppa Italia và 1 Cúp C2. Sau khi rời AC Milan, Cesare đã chỉ đạo nhiều CLB như Foggia (1974–1976), Ternana (1976–77) và Parma (1978–80).
Từ năm 1980 đến 1986, Cesare làm trợ lý cho HLV Enzo Bearzot ở đội tuyển Italy và đã giành được chức vô địch World Cup 1982 ở Tây Ban Nha.
Cesare được bổ nhiệm làm HLV của đội U21 Italy vào năm 1986. Trong 10 năm gắn bó với U21 Italy, ông đã 3 lần liên tiếp giành được chức vô địch U21 châu Âu (1992, 1994, 1996).
Những học trò của Cesare ở đội U21 là Fabio Cannavaro, Gianluigi Buffon và Francesco Totti sau này đã góp công lớn trong chức vô địch World Cup 2006 của đội tuyển Italy.
Sau thành công ở đội U21 Italy, Cesare được bổ nhiệm làm HLV của đội tuyển quốc gia Italy vào năm 1996, thay cho Arrigo Sacchi.
Ông đã giúp đội tuyển áo thiên thanh giành vé đến VCK World Cup 1998 trên đất Pháp. Con trai của Cesare, Paolo Maldini là đội trưởng của đội tuyển Italy ở giải đấu này.
Họ đã dừng chân ở Tứ kết sau loạt đá luân lưu với chủ nhà Pháp, đội tuyển sau đó đã giành chức vô địch. Ngay sau World Cup 1998, Cesare đã rời khỏi ghế HLV đội tuyển Italy.
Sau thời gian trở lại AC Milan làm HLV tạm quyền, Cesare đã trở thành HLV của đội tuyển Paraguay và giúp đội tuyển này giành vé đến VCK World Cup 2002.
Sau giải đấu này, ông trở về AC Milan để đảm nhiệm vai trò tuyển trạch viên. Ông còn làm chuyên gia phân tích thể thao cho kênh truyền hình của beIN SPORTS và làm bình luận viên cho kênh Al Jazeera vào năm 2012.
