Vấn đề sức khỏe vừa nảy sinh có thể khiến Antonio Conte và Tottenham tan vỡ một mối quan hệ.
Có những điều trong cuộc sống đôi khi không thể định trước và cái cách người ta sống, có khi phụ thuộc hoàn toàn vào cảm xúc ở một thời đoạn nào đó. Với Conte cũng vậy. Nhà cầm quân người Italy có một sự nghiệp cầu thủ lẫn HLV có nhiều thành công và bão giông thì cũng lớn. Khi được chẩn đoán phải phẫu thuật cắt túi mật vào cuối tháng Giêng, những người thân cận của Conte cho biết ông vô cùng đau khổ. Chuyện bệnh tật chỉ là một lẽ, nhưng Conte dường như chìm sâu vào suy nghĩ sống - chết. Ông đã mất đến 3 ba người bạn thân - Gian Piero Ventrone và Sinisa Mihajlovic vì bệnh bạch cầu; Gianluca Vialli bệnh ung thư tuyến tụy. Nó diễn ra chỉ trong thời gian ngắn.
Về mặt chuyên môn, chắc chắn Conte vẫn sẵn sàng cho sân cỏ vì ông yêu nó. Nhưng ở khía cạnh con người, đã có nhiều thay đổi. Như ông trải lòng trong buổi họp báo, rằng ông đã may mắn khi phát hiện và phẫu thuật sớm, chỉ cần thời gian hồi phục. Nhưng nói như vậy cũng có nghĩa là Conte đã ý thức rất rõ chuyện sống - chết trong chớp mắt.
Conte muốn trở lại chỉ đạo ở trận gặp Wolves vào thứ Bảy, nhưng bác sĩ yêu cầu ông ở nhà thêm vài ngày ở Turin. Nói cách khác, ông vẫn còn quá yếu. Trận đó, Tottenham thua. Tính đến trước trận đấu với Milan, về lý thuyết Tottenham vẫn đang thi đấu ở 2 đấu trường quan trọng, họ vẫn có thể đi tiếp tại châu Âu và lọt vào tốp 4 tại Premier League. Nhưng thực tế cũng cho thấy sự nôn nóng của Conte là có cơ sở: Lối chơi của Tottenham không được tốt và phong độ thất thường. Ngoài ra, việc Arsenal đang thăng tiến khiến các CĐV của Gà trống nóng mặt. Thua ai thì thua, chứ để Arsenal làm được điều mà Tottenham đã cố gắng suốt 10 năm qua thì khó có thể chấp nhận được. Conte chỉ là một HLV đang chờ gia hạn hợp đồng, sức khỏe và tinh thần của ông cũng không tốt. Câu hỏi đặt ra là liệu Tottenham nên đặt tiền đồ của mình vào một HLV như vậy hay không dù Conte thừa tài năng.
Vì dù Conte có tiếp tục thì không thể tự tin Tottenham sẽ thay đổi theo hướng tích cực.
Trong buổi họp báo trước trận đấu với Milan, Son Heung-min đã nói rằng: "Tôi nghĩ trận đấu này, nếu chúng ta xoay chuyển tình thế… đó có thể là một sự thay đổi của mùa giải và giúp chúng tôi tự tin hơn một chút". Nhưng những gì Conte trả lời báo chí sau đó thì không ở tình thế lạc quan. Ông cảnh báo rằng Milan là đương kim vô địch Serie A, một đội "thực sự tốt". Ông cũng nhắc mọi người nhớ rằng Tottenham đã chơi ở Europa Conference mùa trước, nên nếu có bị loại thì chẳng có gì đáng tiếc. Conte chốt hạ buổi họp báo bằng phát biểu: "Nếu bạn hỏi tôi có muốn vô địch Champions League không, tôi sẽ nói là có, nhưng thực tế thì khác".
Trợ lý của Conte, ông Cristian Stellini cho biết thời gian hồi phục sức khỏe Conte vẫn gọi cho ông 3 cuộc điện thoại mỗi ngày. Mối quan tâm đến bóng đá của Conte vẫn nguyên vẹn, nhưng ở Tottenham thì mọi thứ vẫn cứ chầm chậm. Đây đã là mùa giải thứ 16 mà Tottenham chưa có bất kỳ danh hiệu nào. Champions League là cơ hội duy nhất nhưng họ lại đang gặp bất lợi khi để thua 0-1 lượt đi. Đội hình của Tottenham hiện tại, dù có nhiều bổ sung, thì vẫn gần như dựa vào khả năng ghi bàn của Harry Kane. Tiền đạo Hàn Quốc, Son Heung-min mùa trước chơi tưng bừng, mùa này chuyển sang phiên bản tồi tệ nhất khi chỉ ghi được 4 bàn tại giải Ngoại hạng. Richarlison là bản hợp đồng kỷ lục của Spurs đã không ghi bàn trong 18 lần ra sân gần nhất. Đội bóng của Conte chỉ ghi được 8 bàn sau 7 trận tại Champions League.
Nhìn vào các con số đó, rất khó nói là Tottenham sẽ thay đổi theo hướng tích cực kể cả khi Conte cố gắng tích cực hơn. Thế nên, nếu để thua AC Milan, đây có thể là trận đấu châu Âu cuối cùng của Conte với tư cách là HLV của Tottenham.