Bắt đầu mùa giải 2018/2019, Ronaldo gia nhập Juventus từ Real Madrid. Siêu sao người Bồ Đào Nha trước đó đã 3 năm liên tiếp vô địch Champions League cùng đội bóng Tây Ban Nha. Chính vì thế, người hâm mộ Juve hy vọng CR7 sẽ mang "cái duyên" của mình ở sân chơi hàng đầu châu Âu đến với đội bóng thành Turin.

Sau vòng đấu bảng khá dễ dàng, Juve tiếp tục vượt qua Atletico Madrid nhờ sự tỏa sáng của Ronaldo với cú hat-trick trong trận lượt về để tiến vào tứ kết gặp Ajax. Tại tứ kết, Ronaldo nối dài mạch thăng hoa với bàn thắng ở trận lượt đi trên sân khách giúp Juve hòa Ajax 1-1.

Đến trận lượt về diễn ra ngày 16/4/2019, Ronaldo lại tỏa sáng với cú đánh đầu tung lưới Ajax, mở tỷ số ở phút 28. Đến lúc này, không nhiều người nghi ngờ về khả năng Juventus sẽ có mặt ở bán kết để tiếp tục nuôi mộng vô địch Champions League.

Tuy nhiên, những gì diễn ra sau đó đã không đem đến niềm vui cho Juve. Ajax chơi tuyệt hay để ghi 2 bàn thắng do công của Van de Beek và De Ligt để lội ngược dòng thành công với chiến thắng 2-1.

Thất bại trước Ajax năm 2019 như nỗi ám ảnh với CR7 và Juventus. Ở 2 mùa giải sau đó (2019/2020 và 2020/2021), Juventus đều bị loại ở vòng 1/8 bởi những đối thủ yếu hơn như Lyon và Porto. Sau 3 mùa giải góp mặt ở Juventus, giấc mộng vô địch Champions League cùng CLB mới vẫn chưa được CR7 hiện thực hóa./.