Tháng 11/2017, Mourinho có mặt trong phiên tòa ở Madrid do cáo buộc trốn thuế thời còn cầm quân tại Real. Thời điểm đó, Người đặc biệt trả lời báo chí đầy khá quyết liệt:
"Tôi rời TBN năm 2013 với xác nhận rằng tôi hoàn thành đầy đủ nghĩa vụ nộp thuế. Nhưng giờ họ mở cuộc điều tra và bắt tôi phải trả một khoản tiền. Tôi không tranh cãi với họ. Tôi trả tiền và ký một thỏa thuận để khép lại sự việc".
Theo tờ El Mundo, những cuộc điều tra cho thấy Mourinho có che giấu thu nhập từ bản quyền hình ảnh nhằm trốn thuê trong các năm 2011 và 2012. Mới đây, Người đặc biệt đã chấp nhận bằng văn bản án tù một năm và trả khoản tiền phạt khá lớn.
Mourinho trong phiên tòa tại Madrid.
Tương tự với Ronaldo và Messi, với án tù lần đầu có thời gian dưới 2 năm ở TBN, Mourinho được hưởng án treo.
Vụ việc xảy ra giữa thời điểm Man United đang khởi đầu không tốt tại Man United là một đòn giáng mạnh vào nhà cầm quân người BĐN. Trước mắt, ông sẽ được tạm nghỉ ngơi 2 tuần cho đến khi Premier League trở lại ngày 15/9.