Từng là thành viên của một tập thể luôn biết cách tạo ra những khoảnh khắc để đời, trong đó có 3 phút ngược dòng thần thánh ở trận chung kết Champions League mùa 1998-1999, Solskjaer cùng với Teddy Sheringham ghi bàn ở những phút bù giờ giúp Man United lên ngôi vô địch trước Bayern Munich. Thế nhưng, Solskjaer lại chưa thể mang về cho đội bóng của mình bất cứ thời khắc hạnh phúc nào dù đã dẫn dắt đội chủ sân Old Trafford đến mùa giải thứ 3.

Rạng sáng 9-12, Man United gục ngã dưới chân RB Leipzig, đối thủ mà cách đây vài tuần họ nghiền ép đến nghẹt thở và ghi đến 5 bàn thắng tại Manchester. "Kịch bản" tệ hại này đã được tính đến nhưng thầy trò HLV Solskjaer vẫn không thể tránh khỏi đoạn kết tệ hại ở đấu trường châu Âu. Chỉ cần kiếm thêm 1 điểm ở 2 lượt đấu cuối là ung dung vượt qua vòng bảng nhưng Man United lần lượt để thua cả PSG lẫn RB Leipzig theo cách bạc nhược.

Đây đã là lần thứ 6 trong vòng không đầy 3 mùa giải mà Man United dưới quyền dẫn dắt của Solsjkaer đã lỡ hẹn với các giải cúp. Ở mùa giải 2018-2019, Man United bị Wolverhampton loại ở tứ kết FA Cup rồi thảm bại 0-4 dưới tay Barcelona sau 2 lượt đấu tứ kết Champions League. Tính riêng năm 2020, Man United đã lần lượt thất bại ở bán kết League Cup dưới tay Man City hồi tháng 1, thua Chelsea ở bán kết FA Cup vào tháng 7, trắng tay trước Sevilla ở bán kết Europa League hồi tháng 8 và lần này, không vượt qua nổi vòng bảng Champions League.

Được đánh giá cao trong khâu quản trị nhân sự cũng như kiểm soát được mọi động tĩnh ở hậu trường Man United nhưng Solskjaer lại cho thấy hạn chế nhất định về mặt tư duy chiến thuật và khả năng ứng biến trên sân. Ở 2 trận đấu quan trọng bậc nhất giai đoạn trước lễ Giáng sinh, Man United bộc lộ hết sự yếu kém về bản lĩnh cũng như ngờ nghệch về mặt chiến thuật dù thâm niên chinh chiến ở cúp châu Âu hoàn toàn vượt trội so với các đối thủ PSG và RB Leipzig.

Kể từ khi Sir Alex giải nghệ, Man United từ một tập thể của những chiến binh lão luyện, uy danh chấn động cả châu Âu đã biến hình thành một gánh hát hạng sang, hào nhoáng nhưng đầy ắp thị phi dù luôn được đặt dưới quyền của các nhà cầm quân tên tuổi như David Moyes, Louis Van Gaal, Jose Mourinho và… Ole Gunnar Solskjaer!

Lịch sử Man United sau này chắc chắn sẽ phải mổ xẻ vai trò của Ed Woodward - người đứng sau mọi biến động của đội bóng trong giai đoạn khốn khó bậc nhất kéo dài suốt từ năm 2013 mà chưa biết khi nào mới đến điểm dừng. Ed Woodward chủ trương và trực tiếp thực hiện mọi thương vụ, từ HLV đến cầu thủ mà không cần biết có mang đến những điều tốt lành cho đội bóng mà ông nhân danh phục vụ.