Bán kết League Cup mùa trước, hàng phòng ngự MU đã có màn trình diễn thảm họa và để thua Man City 1-3 trên sân Old Trafford ở trận lượt đi.
Chiến thắng 1-0 trên sân Etihad ở lượt về nhờ pha làm bàn của Nemanja Matic không đủ giúp MU tránh được việc bị loại bởi Man City.
Bán kết FA Cup mùa trước, MU thua Chelsea 1-3 dù trước đó thầy trò Solskjaer đã lập hat-trick chiến thắng khi đối đầu với thầy trò Frank Lampard (2 trận ở Premier League và 1 trận ở League Cup).
Được đánh giá là ứng viên nặng ký nhất cho chức vô địch Europa League 2019/2020 nhưng MU đã thua ngược Sevilla 1-2 theo kịch bản: Sớm mở tỷ số, phung phí cơ hội và trả giá vì những sai lầm đáng trách nơi hàng thủ.
"Lời nguyền bán kết" tiếp tục ám ảnh thầy trò Solskjaer ở League Cup mùa này.
Được chơi trên sân nhà với thể thức 1 trận loại trực tiếp, MU chỉ duy trì được thế trận cân bằng với Man City cho tới trước khi John Stones mở tỷ số ở phút 50.
Sau khi vượt lên dẫn trước, Man City hoàn toàn lấn lướt và ấn định chiến thắng 2-0 nhờ cú volley hiểm hóc của Fernandinho ở phút 82.
Man City khiến MU có lần thứ 4 bị loại ở bán kết dưới thời HLV Solskjaer.