Vòng 3 League Cup 2019/2020, Tottenham có chuyến làm khách tới sân JobServe Community của Colchester United. Colchester United chỉ là một đội bóng thuộc giải hạng 4 của Anh, vậy nên dù là khách, Tottenham vẫn được đánh giá cao hơn rất nhiều và được dự đoán có thể giành chiến thắng dễ dàng. Tuy nhiên, mọi thứ đã không diễn ra như tưởng tượng.
Đội hình gồm nhiều cầu thủ trẻ, dự bị cùng một vài ngôi sao như Lucas Moura, Dele Alli, Davinson Sanchez, Ben Davies hay Eric Dier... đã chơi đầy thất vọng. Họ bế tắc trước hàng thủ chơi tập trung của Colchester United. Ngay khi HLV Mauricio Pochettino tung những Son Heung-Min, Christian Eriksen và Erik Lamela vào sân, mọi thứ cũng chẳng cải thiện là mấy. Tottenham vẫn tấn công thiếu sắc bén và bị đối thủ cầm chân trong 120 phút thi đấu không có bàn thắng.
Bước vào loạt luân lưu 11m, cú sốc đã xảy ra khi Colchester United thực hiện thành công 4 lần, còn Tottenham chỉ thực hiện thành công có 3 lần. Những người đá hỏng của đội khách là Christian Eriksen và Lucas Moura. Thua chung cuộc 3-4, Tottenham ngậm ngùi dừng bước sớm tại League Cup và điều này khiến HLV Pochettino vô cùng thất vọng.
"Tôi thất vọng vì các cầu thủ không ghi bàn trong 90 phút, nhưng cũng phải dành lời khen cho Colchester, họ đã có trận đấu tuyệt vời. Trước Spurs, Colchester đã loại Crystal Palace. Đó là vẻ đẹp của bóng đá. Trong môn thể thao này, bất kỳ điều gì cũng có thể xảy ra. Chúng tôi muốn tiến sâu hơn, nhưng đành phải chấp nhận kết quả này", nhà cầm quân người Argentina nói ngắn gọn rồi kết thúc nhanh buổi họp báo.
Trong khi đó, HLV John McGreal của Colchester tỏ rõ sự vui mừng: "Chúng tôi rất hài lòng, đó là một trận đấu khó khăn. Như tất cả chúng ta đều biết, những quả luân lưu luôn đầy may rủi và chúng tôi còn có sự cổ vũ của khán giả nhà”.