Tháng 9/1998, ĐT Việt Nam gặp Thái Lan trên SVĐ Hàng Đẫy tại Tiger Cup 1998 (tiền thân của AFF Cup) – giải đấu do Việt Nam đăng cai. Trước đối thủ được coi là mạnh hơn nhưng ĐT Việt Nam gây bất ngờ khi giành chiến thắng với tỉ số 3-0.
Điều đáng tiếc là dù vượt qua được đối thủ được đánh giá khó nhất giải, ĐT Việt Nam tại Tiger Cup 1998 chỉ giành ngôi á quân khi để thua ĐT Singapore trong trận chung kết.
Tháng 12/2008, mười năm sau cột mốc vượt qua Thái Lan ở AFF Cup, ĐT Việt Nam có dịp gặp lại “voi chiến” trên sân nhà. Trong trận chung kết lượt đi AFF Cup 2008, ĐT Việt Nam đã vượt qua đối thủ với tỉ số 2-1 ngay trên đất Thái.
Trong trận lượt về trên SVĐ Mỹ Đình, ĐT Việt Nam gặp khó khăn khi Teerasil Dangda ghi bàn mở tỉ số. Tuy nhiên, bàn thắng của Lê Công Vinh ở những phút cuối cùng của trận đấu giúp ĐT Việt Nam có được trận hòa 1-1 ở trận lượt về, qua đó giành chiến thắng chung cuộc với tỉ số 3-2 để lên ngôi vô địch AFF Cup 2008.
Tháng 11/2019, ĐT Việt Nam có trận đấu quan trọng với ĐT Thái Lan tại vòng loại thứ hai World Cup 2022. Thầy trò HLV Park Hang Seo thời điểm đó giành kết quả hòa 0-0. Một điểm trong trận đấu này góp phần giúp ĐT Việt Nam có lần đầu tiên vào vòng loại thứ ba World Cup.
Tháng 1/2023, ĐT Việt Nam gặp Thái Lan trong trận lượt đi chung kết AFF Cup 2022 trên SVĐ Mỹ Đình. Dù Tiến Linh ghi bàn mở tỉ số nhưng sau đó, ĐT Việt Nam nhận hai bàn thua với những bàn thắng của Poramet Arjvirai, Sarach Yooyen. Đến những phút cuối trận, Vũ Văn Thanh ghi bàn ấn định kết quả hòa 2-2.
Tại AFF Cup 2022, ĐT Việt Nam giành ngôi á quân khi để thua 0-1 trước ĐT Thái Lan trên sân khách.