Với lợi thế sân nhà cùng lực lượng nhỉnh hơn, Ajax tự tin dồn đội hình lên hòng "ăn tươi nuốt sống" đối thủ ở trận lượt về vòng 1/8 Champions League . Và họ suýt thành công. Ngay phút thứ 7, mành lưới Benfica đã rung lên khi Haller đệm bóng cận thành ghi bàn. Thế nhưng bàn thắng không được công nhận do trước khi kiến tạo cho đồng đội lập công, Tadic đã việt vị.
Đây là đòn cảnh báo dành cho Benfica. Nhưng dù vậy, họ vẫn không thể nào giành lại thế trận. Những gì họ làm chỉ có thể là chống đỡ những pha lên bóng dồn dập từ phía Ajax . Phút 11, Alvarez đánh đầu cận thành trong vòng cấm, tiếc rằng bóng đi chệch cột dọc. Sau đó không lâu, vẫn là Alvarez nhưng lần này anh lại đưa bóng đi vọt xà ngang.
Tiếp sau đó, Antony và Gravenberch có cơ hội, nhưng vận may vẫn ngoảnh mặt với đội chủ nhà. Đặc biệt là pha bóng của Gravenberch vào phút 35. Anh đi bóng cắt ngang cầu môn rồi tung cú đá rất căng, song thủ môn Vlachodimos đã bay người trổ tài cứu thua. Nhờ tài nghệ của Vlachodimos, Benfica tạm bảo toàn mành lưới trong hiệp 1, hiệp đấu mà họ không sút nổi cầu môn lần nào.
Ajax đã gặp khó dù dồn ép đối thủ trong hiệp đầu
Nhưng Benfica hiểu họ không thể để tình thế bất lợi như thế tiếp diễn. Sang hiệp 2, đội bóng này chơi pressing quyết liệt hơn hòng đánh chặn các pha lên bóng của đối thủ ngay từ giữa sân. Sự năng nổ của các tiền vệ đội khách đã gây ra nhiều khó khăn cho chủ nhà.
Đó là lý do Ajax có ít cơ hội ngon ăn hơn hẳn. Những gì họ làm được có chăng là cú đánh đầu nguy hiểm vào phút 62. Từ nỗ lực tạt bóng của Blind, Antony bật cao đánh đầu đưa bóng chệch khung thành trong gang tấc.
Sau đó, Gravenberch cũng một lần đe doạ cầu môn đối thủ nhưng vẫn chưa có cú dứt điểm trúng đích nào cho Ajax. Thậm chí vì mải mê dâng cao tấn công, họ đã dính đòn hồi mã thương.
Phút 77, ở một tình huống phạt góc, Nunez đã chọn vị trí rất tốt rồi bật lên đánh đầu hạ gục thủ môn Onana. Tỷ số bất ngờ được mở cho Benfica sau pha dứt điểm trúng mục tiêu đầu tiên trong trận của họ.
Nguy cơ bị loại sớm đang hiển hiện và điều đó khiến Ajax bị tâm lý. Thời gian cuối, họ như đâm đầu vào tường trước sự kiên cường của Benfica. Không cơ hội nào đến với chủ nhà và họ đành chấp nhận dừng bước ngay từ vòng 1/8. Trong khi đó, Benfica có lần đầu tiên vào tới tứ kết Champions League sau 6 năm.