Trong trận ra mắt của HLV Conte tại Tottenham, đội bóng thành London đã giành chiến thắng quan trọng 3-2 trước Vitesse ở Europa Conference League. Trong số 3 bàn của Tottenham ở trận này, Son Heung Min đóng góp 1 pha lập công.

Với bàn thắng trong trận đấu này, Son Heung Min đã tạo nên kỷ lục khi anh trở thành cầu thủ đầu tiên của "Gà trống" đều ghi bàn trong ngày ra mắt của các tân HLV (gồm Jose Mourinho, Nuno Espirito Santo và Antonio Conte).

Ở trận ra mắt của Jose Mourinho trên cương vị HLV Tottenham trong chuyến làm khách trên sân West Ham ở vòng 13 Premier League mùa giải 2019/2020, Son Heung Min đã tỏa sáng với 1 bàn thắng và 1 pha kiến tạo và giúp đội nhà đánh bại đối thủ với tỷ số 3-2.

Ở trận ra mắt Tottenham của HLV Nuno Espirito Santo tại vòng 1 Ngoại hạng Anh mùa này, Son Heung Min là người ghi bàn thắng duy nhất giúp Spurs đánh bại Man City 1-0.

Từ đầu mùa, Tottenham chơi không tốt nhưng Son Heung Min vẫn giữ được phong độ ổn định với 5 pha lập công sau 14 trận. Kể từ khi gia nhập đội bóng thành London năm 2015, Son đã ghi tổng cộng 112 bàn thắng cho CLB này.