Tại bán kết Tiger Cup 1998, ĐT Việt Nam đã bất ngờ có được chiến thắng đậm với tỉ số 3-0 trước ĐT Thái Lan. Trương Việt Hoàng, Hồng Sơn và Sỹ Hùng là những người lập công để đưa ĐT Việt Nam tiến vào chơi trận chung kết. Nhưng ở trận đấu cuối cùng của giải, ĐT Việt Nam đã không thể lên ngôi vô địch sau khi để thua trước ĐT Singapore.
ĐT Việt Nam vượt qua ĐT Thái Lan với tỉ số 2-0 tại Tiger Cup 1998
Phải 4 năm sau tại Tiger Cup 2002, ĐT Việt Nam và ĐT Thái Lan mới lại có dịp đối đầu với nhau cũng ở vòng bán kết. Nhưng ở cuộc gặp gỡ này, ĐT Thái Lan đã giành được chiến thắng 4-0 để tiến vào chung kết và sau đó lên ngôi vô địch.
ĐT Việt Nam năm 2002 đã nhận thất bại tới 0-4 trước ĐT Thái Lan
Ở cuộc đối đầu tiếp theo giữa hai đội diễn ra tại chung kết AFF Cup 2008. Tại trận lượt đi, ĐT Việt Nam đã tận dụng tốt những cơ hội có được để giành chiến thắng với tỉ số 2-1. Công Vinh và Vũ Phong là hai cầu thủ ghi bàn trong trận đấu này.
Lợi thế ở trận lượt đi đã sớm bị san lấp sau khi Teerasil Dangda đưa ĐT Thái Lan vươn lên dẫn trước ở trận chung kết lượt về. Kết quả này nếu được giữ nguyên sẽ buộc 2 đội phải bước vào hiệp phụ.
Pha ghi bàn đáng nhớ của Công Vinh giúp ĐT Việt Nam có lần đầu lên ngôi vô địch AFF Cup
Tuy nhiên đến phút bù giờ hiệp 2, Lê Công Vinh đã ghi bàn thắng để đời khi tung ra cú đánh đầu ngược hiểm hóc để giúp ĐT Việt Nam giành chiến thắng chung cuộc sau hai lượt trận với tỉ số 3-2. Thắng lợi này cũng đã giúp ĐT Việt Nam lần đầu bước lên ngôi vô địch AFF Cup.
ĐT Việt Nam để thua ĐT Thái Lan tại bán kết AFF Cup 2022
Còn cuộc đối đầu gần nhất giữa ĐT Việt Nam và ĐT Thái Lan tại bán kết AFF Cup 2020. Ở trận lượt đi, với những sai lầm của hàng thủ đã khiến thầy trò HLV Park Hang Seo phải nhận thất bại với tỉ số 0-2. Sau đó ĐT Việt Nam trở lại sân Mỹ Đình nhưng đã không thể xoay chuyển tình thế ở trận lượt về và đành chấp nhận thất bại với tổng tỉ số thua 0-2 chung cuộc. Kết quả này cũng đã khiến ĐT Việt Nam trở thành nhà cựu vô địch của giải đấu.